Ukrainan presidentinvaali 1999 käytiin ensimmäisen vaalin osalta 31. lokakuuta ja 14. marraskuuta 1999. Istuva presidentti Leonid Kutšma valittiin jatkokaudelle.
Leonid Kutšma oli valittu presidentiksi vuoden 1994 presidentinvaalissa, jossa hän voitti Ukrainan istuvan, ensimmäisen presidentin Leonid Kravtšukin. Presidentinvaalissa presidentiksi valitaan vähintään puolet annetuista äänistä saanut ehdokas; jos yksikään ehdokas ei saa vähintään puolta äänistä, käydään toinen vaali kahden eniten ääniä saaneen ehdokkaan välillä. Ehdokkaaksi haluavan oli kerättävä miljoona allekirjoitusta, vähintään 30 000 kultakin Ukrainan alueelta. Keskusvaalilautakunta hyväksyi 9. elokuuta mennessä yhdeksän ehdokasta ja hylkäsi kuusi ehdokashakemusta vedoten kannatusilmoitusten puutteellisuuksiin; Ukrainan korkein oikeus kuitenkin määräsi keskuslautakuntaa hyväksymään nämä ehdokkaat sen jälkeen, kun keskusvaalilautakunta ei esittänyt todisteita kannatusilmoitusten väitetyistä puutteellisuuksista.[1]
Suurin osa ehdokkaista rikkoi vaalilainsäädäntöä käyttämällä kampanjoihinsa enemmän rahaa kuin laki salli. Erityisesti Kutšman väitettiin saaneen kampanjaansa varten rahaa rikolliseen toimintaan yhdistetyiltä henkilöiltä ja antaneen pois valtion omaisuutta kannattajilleen. Ehdokkaiden saama medianäkyvyys esimerkiksi valtio-omisteisella UT 1 -televisiokanavalla oli hyvin Kutšma-myönteistä; kunkin ehdokkaan vaalimainoksen yhteydessä kanavalla esitettiin negatiivisia kommentteja ehdokkaasta. Myös kaupalliset kanavat, kuten 1+1 ja Inter, olivat jokseenkin Kutšma-myönteisiä. Kutšmaan kohdistuvaa kritiikkiä yritettiin hiljentää: esimerkiksi STB-televisiokanavaan kohdistettiin verotarkastuksia ja sen pankkitili jäädytettiin. Toimittajat ilman rajoja -järjestön mukaan yli 25 tiedotusvälinettä joutui painostuksen kohteeksi ja useat toimittajat saivat tappouhkauksia. Kutšman kampanjassa hyödynnettiin valtion työntekijöitä. Kahdeksan alueen valtionhallinnon johtajat kehottivat äänestämään Kutšmaa, miliisit kiinnittivät kampanjajulisteita, postinjakajat jakoivat kampanjaesitteitä, ja ehdokkaiden kampanjatyöntekijöitä estettiin käyttämästä toimitilojaan tai järjestämästä tapahtumia julkisissa tiloissa.[1]
Ensimmäisen vaalin vaalitoimitus sujui Etyjin tarkkailijoiden mukaan hyvin. 13. marraskuuta korkein oikeus hylkäsi kahden ehdokkaan tekemät valitukset ensimmäisen vaalin aikana tapahtuneista rikkomuksista. Toisen vaalin aikana vaalitarkkailijat kuitenkin havaitsivat lukuisia vakavia rikkomuksia. Valtion työntekijät ja virkamiehet kampanjoivat Kutšman puolesta sairaaloissa ja yliopistoissa, miliisit jakoivat esitteitä, vaaliuurniin lisättiin ylimääräisiä äänestyslippuja, jotkut äänestivät kahdesti, vaalihuoneistoissa oli läsnä ylimääräisiä ihmisiä, ja äänestyspöytäkirjoja väärennettiin. Korkein oikeus hylkäsi hävinneen ehdokkaan Petro Symonenkon tekemän valituksen todeten, ettei sillä ole asiassa toimivaltaa. Rikkomusten ei arvioitu vaikuttaneen olennaisella tavalla vaalitulokseen.[1]
