Trimetyyliboraani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trimetyyliboraani
Trimethylborane 200.svg
Trimethylborane Space Fill.png
Tunnisteet
CAS-numero 593-90-8
SMILES B(C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9B
Moolimassa 55,912 g/mol
Tiheys 1,911[2] g/cm³
Sulamispiste –161,5 °C[2]
Kiehumispiste –20,2 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hieman veteen

Trimetyyliboraani (C3H9B) on organoboraaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää neutronilaskimissa ja booria sisältävien ohutkalvojen valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trimetyyliboraani on voimakkaan pahanhajuista myrkyllistä kaasua. Se reagoi erittäin voimakkaasti hapen kanssa ja voi syttyä palamaan joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa. Se liukenee erittäin niukasti veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin. Kuumennettaessa veden kanssa yhdiste hydrolysoituu metyyliboronihapoksi. Trimetyyliboraani on Lewis-happo ja muodostaa stabiileja komplekseja ammoniakin ja useiden amiinien, esimerkiksi trimetyyliamiinin tai kinuklidiinin, kanssa. Näistä additiotuotteista trimetyyliboraani voidaan vapauttaa hapon avulla.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trimetyyliboraania voidaan valmistaa booritrifluoridin ja metyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään dibutyylieetteriä. Toinen tapa on natriummetyylitrikloroaluminaatin ja booritrikloridin välinen reaktio.[4]

3 CH3MgBr + BF3 → C3H9B + 3 MgBrF
3 Na(CH3AlCl3) + BCl3 → C3H9B + NaAlCl4

Erittäin puhdasta trimetyyliboraania voidaan käyttää neutronilaskimissa neutroneja kaappaavana aineena.[5] Yhdistettä voidaan käyttää myös valmistettaessa booriohutkalvoja kemiallisella kaasufaasipinnoitusmenetelmällä[6].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Trimethylboron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.3.2016.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 781–782. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. James Ralph Hanson: Functional Group Chemistry, s. 54. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-627-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.3.2016). (englanniksi)
  4. a b Wolfgang A. Herrmann: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, s. 77. Thieme, 1999. ISBN 978-3131030610. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.3.2016). (englanniksi)
  5. Gaylon S. Ross, Delmo Enagonio, Clifford A. Hewitt & Augustus R. Glasgow: Preparation of High Purity Trimethylborane. Journal of Research of the National Bureau of Standards Physics and Chemistry, 1962, 66A. vsk, nro 1, s. 59–63. Artikkelin verkkoversio Viitattu 30.3.2016. (englanniksi)
  6. Katsuhiko Higuchi, Katsuya Tabuchi, Koeng Su Lim, Makoto Konagai & Kiyoshi Takahashi: High-Efficiency Delta-Doped Amorphous Silicon Solar Cells Prepared by Photochemical Vapor Deposition. Japanese Journal of Applied Physics, 1991, 30. vsk, nro 8, s. 1635–1640. Artikkelin verkkoversio Viitattu 30.3.2016. (englanniksi)