Trietyylifosfiitti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trietyylifosfiitti
P(OEt)3.png
Triethyl-phosphite-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 122-52-1
SMILES CCOP(OCC)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H15PO3
Moolimassa 166,15 g/mol
Tiheys 0,963[2] g/cm³
Sulamispiste -112 °C[3]
Kiehumispiste 157,9 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Trietyylifosfiitti (C6H15PO3) on etanolin ja fosforihapokkeen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja muun muassa voiteluaineiden lisäaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trietyylifosfiitti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Trietyylifosfiitti ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä.[2][3][4][5]

Trietyylifosfiittia valmistetaan etanolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat amiinit.[6] Trietyylifosfiitti pelkistää useita funktionaalisiä ryhmiä ja sitä käytetään pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä. Tämän lisäksi se reagoi elektrofiilien kanssa, jolloin tuotteina muodostuu fosfonaatti- tai fosfaattiestereitä, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineita. Trietyylifosfiittia voidaan käyttää myös muovienpehmentimenä sekä stabiloivana lisäaineena voiteluaineissa.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Triethyl phosphite – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.7.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 501. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Trietyylifosfiitin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.7.2017.
  4. a b Anthony D. Piscopio & Sagar Shakya: Triethyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. verkkoversio Viitattu 13.7.2017
  5. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 643. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2017). (englanniksi)
  6. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 987. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)