Ero sivun ”MPTP” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
Teakoo (keskustelu | muokkaukset)
1 672 muokkausta
kh, valmistetaankohan sitä laillisesti huumausainekäyttöön? otin pois sanan
Rivi 8: Rivi 8:
| massa = 173,25
| massa = 173,25
| tiheys =
| tiheys =
| sulamispiste = 40-42 °C<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =1078 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Tunniste = ISBN 0911910-12-3 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
| sulamispiste = 40-42 °C<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =1078 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Isbn = 0911910-12-3 | Kieli ={{en}} }}</ref>
| kiehumispiste =
| kiehumispiste =
| liukoisuus =
| liukoisuus =
Rivi 16: Rivi 16:


==Ominaisuudet ja käyttö==
==Ominaisuudet ja käyttö==
Huoneenlämpötilassa MPTP on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on taipumus sublimoitua jo huoneenlämpötilassa.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =George Lunn, Eric B. Sansone | Nimeke =Destruction of Hazardous Chemicals in the Laboratory | Vuosi =2012 |Sivu =254-257 | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-1-118-14659-0 | www =https://books.google.fi/books?id=Z98eN5xdub8C&pg=PT254 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Huoneenlämpötilassa MPTP on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on taipumus sublimoitua jo huoneenlämpötilassa.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =George Lunn, Eric B. Sansone | Nimeke =Destruction of Hazardous Chemicals in the Laboratory | Vuosi =2012 |Sivu =254-257 | Julkaisija =John Wiley & Sons | Isbn = 978-1-118-14659-0 | www =https://books.google.fi/books?id=Z98eN5xdub8C&pg=PT254 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref>


MPTP:tä muodostuu sivutuotteena [[desmetyyliprodiini]]n (MPPP) valmistuksessa erityisesti silloin kuin desmetyyliprodiinia valmistetaan laittomasti huumausainekäyttöön. Desmetyyliprodiinin valmistuksen eräs välivaihe hajoaa MPTP:ksi kuumennuksen tai vahvasti happamien olosuhteiden vaikutuksesta. MPTP läpäisee [[veri-aivoeste]]en ja kulkeutuu keskushermostoon. Se metaboloituu ihmisen aivosoluisssa [[monoamiinioksidaasi|MAO‐B-entsyymin]] vaikutuksesta 1-metyyli-4-fenyylipyridiniumkationiksi (MPP<sup>+</sup>), joka on varsinainen neurotoksinen yhdiste. MPP<sup>+</sup> sitoutuu [[neuromelaniini]]in. MPP<sup>+</sup> on voimakas [[NADH-dehydrogenaasi]]n eli kompleksi I:n estäjä ja tämän vuoksi se estää [[soluhengitys|soluhengityksen]], mikä johtaa hermosolujen oksidatiiviseen stressiin ja lopulta kuolemaan. Aivojen harmaan aineen tuhoutuminen johtaa pitkälle edenneen Parkinsonin taudin kaltaiseen tilaan. Oireet helpottuvat [[levodopa]]lääkityksellä.<ref name="Merck" /><ref name ="ullmann">Jana Hennemann, Wolfgang Schatton & Ralf H. Lyssy: ''Parkinsonism Treatment, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 20.6.2018</ref><ref name="MPTP">{{Lehtiviite | Tekijä =J. William Langston | Otsikko =The MPTP Story | Julkaisu =Journal of Parkinson's Disease | Ajankohta =2017 | Vuosikerta =7 | Numero =1 | Sivut =11-19 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =https://content.iospress.com/articles/journal-of-parkinsons-disease/jpd179006#ref005 | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Hans Vogel | Nimeke =Drug Discovery and Evaluation | Vuosi =2008 | Sivu =826-827 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-3-540-70995-4 | www =https://books.google.fi/books?id=3x71QCN3IeoC&pg=PA826 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Richard B. Silverman,Mark W. Holladay | Nimeke =The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action | Vuosi =2014 | Sivu =348-349 |Julkaisija =Elsevier | Tunniste =ISBN 9780123820303 | www =https://books.google.fi/books?id=yAbUAgAAQBAJ&pg=PA348 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref>
MPTP:tä muodostuu sivutuotteena [[desmetyyliprodiini]]n (MPPP) valmistuksessa erityisesti silloin kun desmetyyliprodiinia valmistetaan huumausainekäyttöön. Desmetyyliprodiinin valmistuksen eräs välivaihe hajoaa MPTP:ksi kuumennuksen tai vahvasti happamien olosuhteiden vaikutuksesta. MPTP läpäisee [[veri-aivoeste]]en ja kulkeutuu keskushermostoon. Se metaboloituu ihmisen aivosoluisssa [[monoamiinioksidaasi|MAO‐B-entsyymin]] vaikutuksesta 1-metyyli-4-fenyylipyridiniumkationiksi (MPP<sup>+</sup>), joka on varsinainen neurotoksinen yhdiste. MPP<sup>+</sup> sitoutuu [[neuromelaniini]]in. MPP<sup>+</sup> on voimakas [[NADH-dehydrogenaasi]]n eli kompleksi I:n estäjä, ja tämän vuoksi se estää [[soluhengitys|soluhengityksen]], ja seurauksena on hermosolujen oksidatiivinen stressi ja lopulta kuolema. Aivojen harmaan aineen tuhoutuminen johtaa pitkälle edenneen Parkinsonin taudin kaltaiseen tilaan. Oireet helpottuvat [[levodopa]]lääkityksellä.<ref name="Merck" /><ref name ="ullmann">Jana Hennemann, Wolfgang Schatton & Ralf H. Lyssy: ''Parkinsonism Treatment, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 20.6.2018</ref><ref name="MPTP">{{Lehtiviite | Tekijä =J. William Langston | Otsikko =The MPTP Story | Julkaisu =Journal of Parkinson's Disease | Ajankohta =2017 | Vuosikerta =7 | Numero =1 | Sivut =11-19 | www =https://content.iospress.com/articles/journal-of-parkinsons-disease/jpd179006#ref005 | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Hans Vogel | Nimeke =Drug Discovery and Evaluation | Vuosi =2008 | Sivu =826-827 | Julkaisija =Springer | Isbn = 978-3-540-70995-4 | www =https://books.google.fi/books?id=3x71QCN3IeoC&pg=PA826 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Richard B. Silverman,Mark W. Holladay | Nimeke =The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action | Vuosi =2014 | Sivu =348-349 |Julkaisija =Elsevier | Isbn = 9780123820303 | www =https://books.google.fi/books?id=yAbUAgAAQBAJ&pg=PA348 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =20.6.2018 | Kieli ={{en}}}}</ref>


Ensimmäisen kerran synteettisen desmetyyliprodiinin käytöstä aiheutuneen Parkinsonin taudin kaltaisesta tilasta raportoitiin vuonna 1979. Tällöin oireita aiheuttanutta ainetta ei vielä kuitenkaan tunnistettu. MPTP tunnistettiin oireet aiheuttavaksi aineeksi vuonna 1982 ja tulokset julkaistiin vuonna 1983. Tämän jälkeen MPTP:stä on tullut tärkeä yhdiste tutkittaessa Parkinsonin taudin syntyä eläinkokeissa ja tutkittaessa uusia Parkinsonin taudin hoitoja.<ref name="MPTP" /><ref name="organic" />
Ensimmäisen kerran synteettisen desmetyyliprodiinin käytöstä aiheutuneen Parkinsonin taudin kaltaisesta tilasta raportoitiin vuonna 1979. Tällöin oireita aiheuttanutta ainetta ei vielä kuitenkaan tunnistettu. MPTP tunnistettiin oireet aiheuttavaksi aineeksi vuonna 1982, ja tulokset julkaistiin vuonna 1983. Tämän jälkeen MPTP:stä on tullut tärkeä yhdiste tutkittaessa Parkinsonin taudin syntyä eläinkokeissa ja tutkittaessa uusia Parkinsonin taudin hoitoja.<ref name="MPTP" /><ref name="organic" />


==Lähteet==
==Lähteet==

Versio 20. kesäkuuta 2018 kello 14.36

MPTP
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metyyli-4-fenyyli-1,2,3,6-tetrahydropyridiini
CAS-numero 28289-54-5
PubChem CID 1388
SMILES CN1CCC(=CC1)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H15N
Moolimassa 173,25 g/mol
Sulamispiste 40-42 °C[2]

MPTP eli 1-metyyli-4-fenyyli-1,2,3,6-tetrahydropyridiini (C12H15N) on tetrahydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Parkinsonin taudin syntymekanismien ja hoitojen tutkimiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa MPTP on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on taipumus sublimoitua jo huoneenlämpötilassa.[3]

MPTP:tä muodostuu sivutuotteena desmetyyliprodiinin (MPPP) valmistuksessa erityisesti silloin kun desmetyyliprodiinia valmistetaan huumausainekäyttöön. Desmetyyliprodiinin valmistuksen eräs välivaihe hajoaa MPTP:ksi kuumennuksen tai vahvasti happamien olosuhteiden vaikutuksesta. MPTP läpäisee veri-aivoesteen ja kulkeutuu keskushermostoon. Se metaboloituu ihmisen aivosoluisssa MAO‐B-entsyymin vaikutuksesta 1-metyyli-4-fenyylipyridiniumkationiksi (MPP+), joka on varsinainen neurotoksinen yhdiste. MPP+ sitoutuu neuromelaniiniin. MPP+ on voimakas NADH-dehydrogenaasin eli kompleksi I:n estäjä, ja tämän vuoksi se estää soluhengityksen, ja seurauksena on hermosolujen oksidatiivinen stressi ja lopulta kuolema. Aivojen harmaan aineen tuhoutuminen johtaa pitkälle edenneen Parkinsonin taudin kaltaiseen tilaan. Oireet helpottuvat levodopalääkityksellä.[2][4][5][6][7]

Ensimmäisen kerran synteettisen desmetyyliprodiinin käytöstä aiheutuneen Parkinsonin taudin kaltaisesta tilasta raportoitiin vuonna 1979. Tällöin oireita aiheuttanutta ainetta ei vielä kuitenkaan tunnistettu. MPTP tunnistettiin oireet aiheuttavaksi aineeksi vuonna 1982, ja tulokset julkaistiin vuonna 1983. Tämän jälkeen MPTP:stä on tullut tärkeä yhdiste tutkittaessa Parkinsonin taudin syntyä eläinkokeissa ja tutkittaessa uusia Parkinsonin taudin hoitoja.[5][7]

Lähteet

  1. ↑ Mptp – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1078. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ George Lunn, Eric B. Sansone: Destruction of Hazardous Chemicals in the Laboratory, s. 254-257. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-14659-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.6.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Jana Hennemann, Wolfgang Schatton & Ralf H. Lyssy: Parkinsonism Treatment, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 20.6.2018
  5. ↑ a b J. William Langston: The MPTP Story. Journal of Parkinson's Disease, 2017, 7. vsk, nro 1, s. 11-19. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.6.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Hans Vogel: Drug Discovery and Evaluation, s. 826-827. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-70995-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.6.2018). (englanniksi)
  7. ↑ a b Richard B. Silverman,Mark W. Holladay: The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, s. 348-349. Elsevier, 2014. ISBN 9780123820303. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.6.2018). (englanniksi)
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=MPTP&oldid=17385697”