Tienamysiini
| Tienamysiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (5R,6S)-3-(2-aminoetyylisulfanyyli)-6-[(1R)-1-hydroksietyyli]-7-okso-1-atsabisyklo[3.2.0]hept-2-eeni-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H16SN2O4 |
| Moolimassa | 272,328 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Tienamysiini (C11H16SN2O4) on β-laktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on antibioottisia ominaisuuksia, mutta se ei sovellu käytettäväksi lääkkeenä epästabiiliutensa vuoksi. Tienamysiinin rakenne on kuitenkin perusta karbapeneemiantibiooteille.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa tienamysiini on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Se on hygroskooppista eli imee kosteutta. Tienamysiinin eristivät Merckin tutkijat vuonna 1974 Streptomyces cattleya-bakteerin kasvatusliemestä. Tienamysiinin rakenne koostuu laktaamirenkaasta, johon on kiinnittynyt hydroksietyyliryhmä. Laktaamirengas on myös fuusioitunut tyydyttymättömän viisiatomisen renkaan kanssa. Tienamysiini on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +82,7. Yhdiste liukenee veteen ja vähäisessä määrin metanoliin. Tienamysiini on suhteellisen epästabiili ja on vesiliuoksessa stabiili ainoastaan pH-alueella 2–5 ja suhteellisen laimeina liuoksina. Tienamysiinillä on antibioottisia ominaisuuksia ja se tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiin bakteereihin. Se on myös resistentti useiden bakteerien laktamaasientsyymeille ja tämä johtuu laktaamirenkaaseen liittyneestä hydroksietyyliryhmästä.[2][3][4][5][6]
Biosynteesi ja synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Streptomyces cattleya-bakteeri biosyntetisoi tienamysiinin fuusioituneen β-laktaamirenkaan glutamiini- ja etikkahapoista, rikkiä sisältävä kysteinyyliamiini sivuketju on peräisin kysteiiniaminohaposta ja hydroksyylietyyliryhmä on peräisin metioniiniaminohaposta. Koska tienamysiinin rakenne on suhteellisen epästabiili ja yhdiste liukenee huonosti orgaanisiin liuottimiin, on sen eristäminen sitä tuottavan bakteerin kasvatusliemestä uuton avulla vaikeaa. Yhdisteen valmistamiseen on pyritty kehittämään kemiallisia synteesejä, joita on niin raseemisen seoksen muodostavia kuin enantiopuhtaita kokonaissynteesejä.[3][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Thienamycin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.12.2017.
- ↑ Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1589. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert Southgate & Neal F. Osborne: Carbapenems and Penems, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.12.2017 (englanniksi)
- ↑ Walter Cabri,Romano Di Fabio: From Bench to Market, s. 48–67. Oxford University Press, 2000. ISBN 9780198503835. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.12.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Raymond Cooper,George Nicola: Natural Products Chemistry, s. 105. Oxford University Press, 2014. ISBN 9780198503835. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.12.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 249–252. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.12.2017). (englanniksi)