Tert-butyylikloridi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
tert-Butyylikloridi
Tert-butyl-chloride-2D-skeletal.png
Tert-butyl-chloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 507-20-0
IUPAC-nimi 2-kloori-2-metyylipropaani
SMILES CC(C)(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Cl
Moolimassa 92,562 g/mol
Tiheys 0,8435[2] g/cm³
Sulamispiste -25,2 °C[2]
Kiehumispiste 50,7 °C [2]
Liukoisuus 2,88 g/l (15°C)[3]

tert-Butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattu tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

tert-Butyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritön neste. Yhdiste liukenee hyvin orgaanisiilin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja asetoniin ja muodostaaa monien liuottimien kanssa atseotrooppisia seoksia. tert-Butyylikloridi liukenee vain hieman veteen, mutta hydrolysoituu nopeasti emäksisissä olosuhteissa muodostaen tert-butanolia.[2]. Koska tert-butanolin rakenteessa on steerisesti estynyt tert-butyyliryhmä hydrolyysi noudattaa SN1-reaktion mekanismia, jossa kloori lähtee yhdisteestä muodostaen positiivisesti varautuneen karbokationin, jonka kanssa vesi tai hydroksidi-ioni reagoi muodostaen tert-butanolia. tert-Butyylikloridi ei reagoi SN2-reaktiolla.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

tert-Butyylikloridia valmistetaan tert-butanolin ja vetykloridikaasun välisellä reaktiolla. Vetykloridia johdetaan tert-butanolin vesiliuokseen kunnes liuos on selkeästi hapan. Tämän jälkeen vesiliuos ja muodostuva orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Toinen tapa valmistaa tert-butyylikloridia on isobuteenin ja vetykloridin reaktio oksidikatalyytin kuten alumiinioksidin läsnä ollessa.[2]

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

tert-Butyylikloridia käytetään pääasiassa valmistettaessa muita yhdisteitä alkylointireaktioilla. Esimerkiksi bentseeni ja tolueenin Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla tert-butyylikloridin kanssa muodostuu tert-butyylibentseeniä ja tert-butyylitolueenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös hajusteteollisuuden käyttämän neoheksyylikloridin valmistamiseen.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Chloro-2-methylpropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2014.
  2. a b c d e f Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2014
  3. Physical properties: tert-Butyl chloride NLM Viitattu 20.2.2014
  4. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 264-272. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2014). (englanniksi)