Sykloseriini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sykloseriini
Sykloseriini
Sykloseriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4R)-4-amino-1,2-oksatsolidin-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 68-41-7
ATC-koodi J04AB01
PubChem 6234
DrugBank DB00260
Kemialliset tiedot
Kaava C3H6N2O2 
Moolimassa 102,098
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 155–156 °C (311–313 °F) (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70-900 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 10 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Sykloseriini (C3H6N2O) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tuberkuloosin hoitoon. Sykloseriini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sykloseriini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja hieman alkoholeihin.[1] Sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavien alaniinirasemaasin ja D-alaniini—D-alaniiniligaasin toimintaa. Sykloseriinin vaikutuskirjo on melko laaja, mutta erityisesti se vaikuttaa Mycobacterium-suvun lajeihin. Sykloseriiniä annostellaan tablettina ja sitä käytetään pääasiassa muille antibiooteille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoidossa.[4][5][6]

Sykloseriiniä tuottaa aktinobakteereihin kuuluva Streptomyces orchideous.[1]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sykloseriinin haittavaikutukset kohdistuvat erityisesti keskushermostoon. Se voi aiheuttaa pääkipua, sekavuutta, uneliaisuutta, kouristuskohtauksia ja huimausta. Myös mielialan muutoksia, kognitiivisten toimintojen heikentymistä ja jopa akuutteja psykoottisia kohtauksia on raportoitu ilmenneen sykloseriinin haittavaikutuksina.[4][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 464. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Cycloserine DrugBank. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
  4. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2520-2529. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
  5. David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry, s. 471. Elsevier, 2011. ISBN 9780443072338. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
  6. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  7. J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 796. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)