Syklopentanoni
| Syklopentanoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(=O)C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O |
| Moolimassa | 84,114 g/mol |
| Sulamispiste | -51,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 130,7 °C |
| Tiheys | 0,949 g/cm3[2] |
Syklopentanoni (C5H8O) on rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa syklopentanoni on väritöntä nestettä, jolla on hieman piparmintun kaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Syklopentanoni polymerisoituu helposti happamissa olosuhteissa.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Syklopentanonia voidaan valmistaa kuumentamalla adipiinihappoa, sen suoloja tai estereitä bariumhydroksidin, bariumkarbonaatin tai zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla ja uuttamalla dietyylieetterillä ja haihduttamalla dietyylieetteri pois.[2][3][5][4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla syklopenteeniä ilman hapen avulla kuparikloridin tai palladiumkloridin toimiessa katalyyttinä[3].
Syklopentanonista valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten jasmonia, syklopentyyliamiinia, valerolaktonia, syklopentobarbitaalia ja syklopentolaattia. Sitä voidaan käyttää myös hajusteissa ja polykarbonaattien liuottimena.[2][3][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Cyclopentanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 462-463. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Syklopentanonin kansainvälinen kemikaalikortti
- Human Metabolome Database (HMDB): Cyclopentanone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Cyclopentanone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclopentanone (englanniksi)
- ChemBlink: Cyclopentanone (englanniksi)