Sulfeeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfeeni
Thioformaldehyde-S,S-dioxide-2D.png
Thioformaldehyde-S,S-dioxide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 917-73-7
IUPAC-nimi Tioformaldehydi-S,S-dioksidi
SMILES C=S(=O)=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH2SO2
Moolimassa 78,096 g/mol

Sulfeeni (CH2SO2) eli tioformaldehydi-S,S-dioksidi on orgaaninen yhdiste ja yksinkertaisin niin kutsutuista sulfeeneista. Yhdiste esiintyy reaktiivisena välivaiheena eräissä kemiallisissa reaktioissa

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfeeni itsessään on hyvin reaktiivinen ja huoneenlämpötilassa epästabiili yhdiste. Se muun muassa muodostaa sulfonaattiestereitä reagoidessaan alkoholien kanssa. Sulfeeni on hyvin elektrofiilinen ja nukleofiilit kuten alkoholien hydroksyyliryhmän happi reagoi elektrofiilisen rikin kanssa additioreaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuu karbanioni, joka vastaanottaa hapelta protonin ja muodostaa sulfonaattiesterin.[2][3] Sulfeeni reagoi myös useilla sykloadditiorektioilla esimerkiksi 1,3-dipolaarisella sykloadditiolla.[3]

Sulfeenia muodostuu kuumennettaessa metaanisulfonyylikloridia emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Toinen tapa on cesiumfluoridin ja 1-(trimetyylisilyyli)metaanisulfonyylikloridin välinen reaktio.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Sulfene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.5.2016.
  2. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 404. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  3. a b c Michael J. Taschner: Sulfene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.5.2016
  4. W. E. Truce, R. W. Campbell & J. R. Norell: Sulfene, an Intermediate in the Alcoholysis of Methanesulfonyl Chloride. Journal of The American Chemical Society, 1964, 86. vsk, nro 2, s. 288. Artikkelin verkkoversio Viitattu 3.5.2016. (englanniksi)