Sitriodioli
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| Sitriodioli | |
|---|---|
.svg) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(2-hydroksipropan-2-yyli)-5-metyylisykloheksan-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CCC(C(C1)O)C(C)(C)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H20O2 |
| Moolimassa | 172,26 g/mol |
Sitriodioli (C10H20O2) eli p-mentaani-3,8-dioli tai PMD on dioleihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa hyttysten karkottamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sitriodiolia esiintyy sitruunaeukalyptuksen (Corymbia citriodora) lehtien eteerisissä öljyissä. Yhdiste on kiraalista. Sitriodioli vaikuttaa reseptoreihin, jotka aistivat hyönteisiä houkuttelevia molekyylejä. Aine tehoaa muun muassa hyttysiin, mäkäriin ja paarmoihin. Teho on verrattavissa DEET:hen tai hieman sitä heikompi.[1][2][3][4]
Sitriodiolia voidaan eristää sitruunaeukalyptuksesta tai valmistaa synteettisesti happojen avulla sitronellaalista Prins-reaktiolla.[5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Michael C.D. Fürst, Anna S. Pirzer & Markus R. Heinrich: Antiparasitics (PC), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
- ↑ Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect Repellents Handbook, s. 234. CRC Press, 2015. ISBN 978-1-4665-5355-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2021). (englanniksi)
- ↑ Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect Repellents, s. 347-350. CRC Press, 2007. ISBN 978-0-8493-7196-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2021). (englanniksi)
- ↑ Marta Ferreira Maia & Sarah J Moore: Plant-based insect repellents: a review of their efficacy, development and testing. Malaria Journal, 2011, 10. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.8.2021. (englanniksi)
- ↑ Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ Jeremy Drapeau, Manon Rossano, Didier Touraud, Ulla Obermayr, Martin Geier, Andreas Rose & Werner Kunz: Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucalyptus citriodora: Application for repellent products(englanniksi) Comptes Rendus Chimie, 2011, 14. vsk, nro 7-8, s. 629-635. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.8.2021.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: p-Menthane-3,8-diol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): p-Menthane-3,8-diol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): p-Menthane-3,8-dio (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: PMD (englanniksi)