Simatsiini
| Simatsiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6-kloori-2-N,4-N-dietyyli-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H12N5Cl |
| Moolimassa | 201,666 g/mol |
| Sulamispiste | 226-227 °C[2] |
| Tiheys | 1,3 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Simatsiini (C7H12N5Cl) on heterosyklinen triatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa simatsiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja paremmin asetoniin ja tolueeniin. Simatsiinin herbisidiset vaikutukset perustuvat siihen, että se estää kasvien fotosynteesin pysäyttämällä elektroninsiirtoketjun fotosysteemi II:ssa.[2][3][4] Aine ei ole erityisen myrkyllinen akuutisti, mutta kertyy esimerkiksi pohjavesistöihin, mikä on aiheuttanut huolta ympäristö- ja terveysvaikutuksista.[4][5] Eläinkokeessa simatsiinin on todettu olevan karsinogeenista, mutta varmuutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole[6].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Simatsiinia valmistetaan syanuurikloridin ja etyyliamiinin välisellä reaktiolla.[3] Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa maissi,- hedelmä- vihannes-, viini- ja maapähkinäviljelmillä, puistoissa ja nurmikoilla. Sitä käytetään myös levien kasvua estävänä aineena. Simatsiini hyväksytään käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.[3][4][5] Euroopan unionin alueella simatsiinia sisältävien valmisteiden myynti kiellettiin Euroopan komission päätöksellä vuonna 2004[7]. Simatsiinista valmistetaan myös toista herbisidiä simetryniä[3].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Simazine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.10.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1464. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.10.2018
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 490-491. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 741. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2018). (englanniksi)
- ↑ Simatsiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29,10,2018,
- ↑ 2004/247/EY: Komission päätös, tehty 10 päivänä maaliskuuta 2004, simatsiinin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) (tiedoksiannettu numerolla K(2004) 727) Euroopan komissio. Viitattu 29.10.2018.