Sekosteroidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
IUPAC:n hiilinumerointia ja kirjainsymboleita käyttävä kolekalsiferolin rakennekaava. Kolekalsiferoli on 9,10-sekosteroidi.[1][2]

Sekosteroidit ovat steroidijohdannaisia, joissa vähintään yksi nelirenkaisten steroidien renkaiden sidoksista poikki. IUPAC:n suosituksia noudatettaessa sekosteroidien rakenteen hiiliatomien numerot ja renkaiden kirjainsymbolit ovat samat kuin steroideissa. Jos useampi kuin yksi rengas on poikki, saatetaan käyttää tavanomaisia yhdisteiden numerointi- ja nimeämiskäytäntöjä[3][1]

Jos jonkin steroidin hiilten 2 ja 3 välinen sidos on katkeaa, muodostunut yhdiste on 2,3-sekosteroidi. Jos hiilten 9 ja 10 sidos on poikki, yhdiste on 9,10-sekoteroidi. D-vitamiinit kuten kolekalsiferoli ja ergokalsiferoli ovat 9,10-sekoteroideja.[3][1]

Sekosteroidi tulee latinasta: seko tulee sanasta secare, joka tarkoittaa leikata ja steroidi sanasta stere, joka tarkoittaa kiinteää, kolmiulotteista.[4]

Steroidien numerointi.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c 3S-8 and 3S9 qmul.ac.uk.
  2. J Zempleni et al: Handbook of vitamins, s. 46-47. 4. painos. Taylor & Francis, 2007. ISBN 9780849340222.
  3. a b GP Moss: Nomenclature of steroids (Recommendations 1989). Pure and Applied Chemistry, 2009, 61. vsk, nro 10, s. 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  4. DM Ayers: Bioscientific terminology: words from Latin and Greek stems, s. 129, 241. The University of Arizona Press, 1972. ISBN 9780816503056.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]