Prefeenihappo
| Prefeenihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(2-karboksi-2-oksoetyyli)-4-hydroksisykloheksa-2,5-dieeni-1-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(C=CC1O)(CC(=O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H10O6 |
| Moolimassa | 226,18 g/mol |
Prefeenihappo eli prefenaatti (C10H10O6) on tyydyttymättömän rengasrakenteen sisältävä dikarboksyylihappo. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena aromaattisten aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä.
Biologinen merkitys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Prefeenihappoa syntetisoivat eliöt muodostavat sitä korismiinihaposta. Reaktio on tyypiltään Claisen-toisiintuminen ja sitä katalysoi korismaattimutaasientsyymi. Prefeenihapon aineenvaihdunta edelleen riippuu eliöstä. Prefenaattidehydrataasi eliminoi prefeenihaposta vettä ja hiilidioksidia muodostaen fenyylipalorypälehappoa, jonka transaminaasit transaminoivat fenyylialaniiniksi. Tyrosiinin esiastetta 2-hydroksifenyylipalorypälehappoa muodostuu sen sijaan prefenaattidehydrogenaasin katalysoimana. Kolmas prefeenihapon aineenvaihduntaa katalysoiva entsyymi on prefenaattiaminotransferaasi, joka muodostaa prefeenihaposta arogeenihappoa, josta voi edelleen muodostua tyrosiinia tai fenyylialaniinia.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Prephenic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.6.2014.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 695. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 157. (2. painos) John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1 (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Prephenic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Prephenate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Prephenate (englanniksi)
- Yeast Metabolome Database (YMDB): Prephenate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Prephenic acid (englanniksi)