Prefeenihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Prefeenihappo
Prephenic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 126-49-8
IUPAC-nimi 1-(2-karboksi-2-oksoetyyli)-4-hydroksisykloheksa-2,5-dieeni-1-karboksyylihappo
SMILES C1=CC(C=CC1O)(CC(=O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H10O6
Moolimassa 226,18 g/mol

Prefeenihappo eli prefenaatti (C10H10O6) on tyydyttymättömän rengasrakenteen sisältävä dikarboksyylihappo. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena aromaattisten aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä.

Biologinen merkitys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Prefeenihappoa syntetisoivat eliöt muodostavat sitä korismiinihaposta. Reaktio on tyypiltään Claisen-toisiintuminen ja sitä katalysoi korismaattimutaasientsyymi. Prefeenihapon aineenvaihdunta edelleen riippuu eliöstä. Prefenaattidehydrataasi eliminoi prefeenihaposta vettä ja hiilidioksidia muodsotaen fenyylipalorypälehappoa, jonka transaminaasit transaminoivat fenyylialaniiniksi. Tyrosiinin esiastetta 2-hydroksifenyylipalorypälehappoa muodostuu sen sijaan prefenaattidehydrogenaasin katalysoimana. Kolmas prefeenihapon aineenvaihudntaa katalysoiva entsyymi on prefenaattiaminotransferaasi, joka muodostaa prefeenihaposta arogeenihappoa, josta voi edelleen muodostua tyrosiinia tai fenyylialaniinia.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Prephenic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.6.2014.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 695. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 157. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1. (englanniksi)
  4. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2014). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.