p-Kloorinitrobentseeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
p-Kloorinitrobentseeni
4-chloronitrobenzene.png
Tunnisteet
CAS-numero 100-00-5
IUPAC-nimi 1-kloori-4-nitrobentseeni
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4ClNO2
Moolimassa 157,552 g/mol
Tiheys 1,52[2] g/cm³
Sulamispiste 83,6 °C[3]
Kiehumispiste 242 °C[3]
Liukoisuus Veteen 0,225 g/l (20 °C)[4]

p-Kloorinitrobentseeni eli 1-kloori-4-nitrobentseeni tai 4-kloori-1-nitrobentseeni (C6H4ClNO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väri- ja lääkeaineita. p-Kloorinitrobentseenin isomeereja ovat o- ja m-kloorinitrobentseenit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa p-kloorinitrobentseeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää vedyttämällä aminoryhmäksi. Koska kloori- ja nitroryhmät sijaitsevat toisiinsa nähden para-asemassa voi yhdisteelle tapahtua nukleofiilinen aromaattinen substituutioreaktio, jossa klooriatomi korvautuu jollain toisella nukleofiililla, kuten hydroksidi-ionilla, alkoksidi-ionilla, ammoniakilla tai amiinilla.[3][2][5]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä väkevän rikkihapon ja typpihapon seoksella. Tässä reaktiossa syntyy myös o-kloorinitrobentseeniä ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä ja tislaamalla alipaineessa.[3][2]

p-Kloorinitrobentseeniä käytetään värien, värien valmistuksessa tarvittavien yhdisteiden ja lääkeaineiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa p-kloorianiliinia, p-nitroaniliinia, p-nitrofenolia, lääkkeinä käytettäviä dapsonia, albendatsolia ja troglitatsonia, rikkaruohomyrkkynä käytettävää nitrofeenia ja kumien hapettumisenestoaineiden valmistuksessa käytettävää p-nitrodifenyyliamiinia.[2][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Chloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2015.
  2. a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2015
  3. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 117. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Physical properties: 1-Chloro-4-nitrobenzene NLM Viitattu 15.1.2015
  5. John McMurry: Organic Chemistry, s. 574. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2015). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 251. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]