Oksatsoliini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Oksatsoliini
Oxazolin2.png
Oxazoline 3D Balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 504-77-8
IUPAC-nimi 4,5-dihydro-1,3-oksatsoli
SMILES C1COC=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5NO
Moolimassa 71,08 g/mol
Tiheys 1,075 g/cm³
Kiehumispiste 98 °C[2]

Oksatsoliini (C3H5NO) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja oksatsolin osittain tyydyttynyt yhdiste. Oksatsoliinin johdannaisilla on merkitystä muun muassa lääkkeinä ja polymeerien valmistuksessa.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksatsoliinin tautomeriset muodot

Oksatsoliinilla on kolme tautomerista muotoa, jotka eroavat toisistaan kaksoissidoksen paikalla. Nämä isomeerit ovat 2-oksatsoliini, 3-oksatsoliini ja 4-oksatsoliini, joista 2-oksatsoliini on tavanomaisin. Oksatsoliini on väritöntä nestettä, jolla on amiinienkaltainen haju.[2]

Oksatsoliinia voidaan valmistaa kuumentamalla β-kloorietyyliformamidia emäksisessä vei- tai alkoholiliuoksessa.[2] Oksatsoliini johdannaisia voidaan valmistaa muun muassa aminoalkoholien ja karboksyylihappojen välisellä kondensaatioreaktiolla tai atsiridiiniamidien toisiintumisella lämmön tai happojen vaikutuksesta. Näitä johdannaisia käytetään muun muassa lääkkeinä, pinta-aktiivisina aineina ja polyamidipolymeerien valmistaimseen.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Oxazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.12.2016.
  2. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 736. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. Alan C. Eachus & Allen F. Bollmeier: Alkanolamines from Nitro Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.12.2016
  4. G. Scherr, U. Steuerle & R. Fikentscher: Imines, Cyclic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.12.2016