Oksatsoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Oksatsoli
Oxazole 2D numbered.svg
Oxazole-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-42-6
IUPAC-nimi 1,3-oksatsoli
SMILES C1=COC=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H3NO
Moolimassa 69,064 g/mol
Tiheys 1,05 g/cm³
Kiehumispiste 69-70 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

Oksatsoli (C3H3NO) on aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä ei puhtaana ole juurikaan käyttöä[2], mutta useita sen johdannaisia käytetään muun muassa lääkkeinä. Oksatsoli on isoksatsolin isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ainetta, jolla on pyridiinin kaltainen haju. Oksatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Se on hyvin heikosti emäksinen yhdiste. Vaikka oksatsoli onkin aromaattinen yhdiste, se ei reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tämä johtuu siitä, että pyridiinin tavoin oksatsolirengas on suhteellisen elektroniköyhä eikä siten kovin nukleofiilinen. Mikäli elektrofiilinen aromaattinen substituutio tapahtuu, tapahtuu se 5-asemassa olevaan hiiliatomiin. Oksatsoli pystyy reagoimaan dieenien tavoin Diels–Alder-reaktiolla dienofiilien kuten alkyynien kanssa. Hapettimet hajottavat helposti oksatsolirenkaan.[3][4][5][6]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksatsolia voidaan valmistaa Bredereckin ja Bangertin kehittämällä dietyyli-α-ketosukkinaatin ja formamidin välisellä reaktiolla suolahapon läsnä ollessa. Tässä reaktiossa muodostuu dietyylioksatsoli-4,5-dikarboksylaattia, joka voidaan hydrolysoida ja dekarboksyloida oksatsoliksi.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Oxazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2015.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 928. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 461-469. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
  4. a b Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 415-420. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
  5. a b Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 809-814. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
  6. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 131-141. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)