Metyylidihydrojasmonaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metyylidihydrojasmonaatti
Hédione.png
Tunnisteet
CAS-numero 24851-98-7
IUPAC-nimi Metyyli-2-(3-okso-2-pentyylisyklopentyyli)asetaatti
SMILES CCCCCC1C(CCC1=O)CC(=O)OC
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H22O3
Moolimassa 226,306 g/mol
Tiheys 0,998–1,006[1] g/cm³
Kiehumispiste 306 °C[2]

Metyylidihydrojasmonaatti (C13H22O3) on estereihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa hajusteita.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metyylidihydrojasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkaltainen tuoksu ja tuoksu on erityisen voimakas cis-metyylidihydrojasmonaattilla eli (R,R)-enantiomeerilla. Yhdistettä esiintyy teepensaissa.[1][2]

Teollisesti metyylidihydrojasmonaattia tuotetaan raseemisena seoksena. Valmistusprosessin ensimmäisessä vaiheessa syklopentanoni reagoi valeraldehydin kanssa aldolikondensaatiolla muodostaen 2‐pentyyli‐2‐syklopenten‐l‐onia. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dimetyylimalonaatin kanssa Michael-additiolla. Viimeinen vaihe on hydrolyysi ja dekarboksylointi. Yhdisteelle on kehitetty myös selektiivisesti vain yhtä enantiomeeria tuottavia menetelmiä.[1][3]

Metyylidihydrojasmonaattia käytetään useissa hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin kukkien tuoksua.[1] Käyttökohteita ovat muun muassa saippuat, shampoot ja puhdistusaineet[2] .

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  2. a b c J. Scognamiglio, L. Jones, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance material review on methyl dihydrojasmonate. Food and Chemical Toxicology, 2012, 50. vsk, nro Supplement 3, s. S562-S571. Artikkelin verkkoversio Viitattu 12.4.2021. (englanniksi)
  3. Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 91–93. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2021). (englanniksi)