Mesoksaalihappo
| Mesoksaalihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksopropaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H2O5 |
| Moolimassa | 118,046 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Mesoksaalihappo eli ketomalonihappo tai oksomalonihappo (C3H2O5) on ketodikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen suolat ja esterit ovat nimeltään mesoksalaatteja. Mesoksaalihappoa esiintyy sinimailasen (Medicago sativa) ja juurikkaiden (Beta) juurissa.[2][3]
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa mesoksaalihappo on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen ja alkoholeihin sekä dietyylieetteriin. Vedestä se kiteytyy hydraattinaan dihydroksimalonihappona. Keitettäessä mesoksaalihapon vesiliuosta yhdiste hajoaa glyoksyylihapoksi ja hiilidioksidiksi.[2][3][4] Yhdiste kykenee kelatoimaan monia metalli-ioneja[5].
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Mesoksaalihappoa voidaan valmistaa hapettamalla tartronihappoa vismuttinitraatin avulla. Muita tapoja ovat glyserolin hapetus, malonihapon reaktio typpihapokkeen kanssa ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi, malonihapon esterien ja dityppitrioksidin välisellä reaktiolla sekä elektrolysoimalla viinihappoa emäksisissä olosuhteissa.[2][4][6] Yhdistettä muodostuu myös pieniä määriä orgaanisista yhdisteistä, kun jätevesiä käsitellään otsonilla[7].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Ketomalonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.6.2015.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1009. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 640. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 120. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Roger A. Sheldon: Fine Chemicals Through Heterogenous Catalysis, s. 503. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9783527299515. (englanniksi)
- ↑ Noritaka Mizuno: Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis, s. 113–114. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-62755-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2015). (englanniksi)
- ↑ John A. Wojtowicz: Ozone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 29.6.2015