m-Dinitrobentseeni
| m-Dinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4N2O4 |
| Moolimassa | 168,112 g/mol |
| Sulamispiste | 90 °C[2] |
| Kiehumispiste | 291 °C[2] |
| Tiheys | 1,575 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,533 g/l (20 °C)[3] |
m-Dinitrobentseeni eli 1,3-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa ja räjähdysaineena. Yhdiste on o- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Dinitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertäviä hiutalemaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on erittäin voimakas hapetin ja voi räjähtää kuumennettaessa ja hankautumisen vuoksi.[2][4][5]
Yhdiste, samoin kuin sen isomeerit, on voimakkaasti myrkyllistä. Myrkytysoireet voivat ilmestyä viivästyneinä ja niitä ovat kynsien ja ihon sinertyminen, päänsärky ja oksentaminen. Nitrobentseenin tavoin m-dinitrobentseeni voi imeytyä ihon läpi elimistöön.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitrobentseenin nitraus johtaa seokseen, jossa on noin 93 % m-dinitrobentseeniä, 6 % o-dinitrobentseeniä ja 1 % p-dinitrobentseeniä.[6] Toisin kuin nämä muut isomeerit, m-dinitrobentseeni ei reagoi natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin vesiliuoksen kanssa muodostaen sulfonihappoa tai nitrofenolijohdannaisia. Nämä johdannaiset liukenevat veteen ja tätä voidaan hyödyntään m-dinitrobentseenin puhdistuksessa.[4]
m-Dinitrobentseeniä käytetään väriaineiden synteeseissä. Lisäksi siitä voidaan pelkistää natriumsulfidin avulla m-nitroaniliinia ja vedyn avulla m-fenyleenidiamiinia. Sitä voidaan käyttää myös korroosionestoaineissa, polymeroitumisenestoaineissa ja räjähdysaineseoksissa.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-dinitrobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 7. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 108. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 1,3-Dinitrobenzene NLM Viitattu 07.07.2013
- ↑ a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.07.2013
- ↑ a b M-Dinitrobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 07.07.2013
- ↑ Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.07.2013