Krotyylialkoholi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Krotyylialkoholi
Crotonyl alcohol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 6117-91-5
IUPAC-nimi But-2-en-1-oli
SMILES CC=CCO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O
Moolimassa 72,104 g/mol
Tiheys 0,852[2] g/cm³
Sulamispiste < –30 °C[2]
Kiehumispiste 121,2 °C[2]

Krotyylialkoholi eli krotonyylialkoholi (C4H8O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Krotyylialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Kemiallisilta ominaisuuksiltaan krotyylialkoholi muistuttaa allyylialkoholia. Yhdiste reagoi nukleofiilien kuten vetybromidin kanssa tuotteen, joka sisältää seoksena krotyylijohdannaista ja metyylivinyylijohdannaista.[2][3][4][5]

Krotyylialkoholia voidaan valmistaa pelkistämällä krotonaldehydiä, jota muodostuu asetaldehydin aldolikondensaatioreaktion tuotteena. cis-Isomeeria saadaan selektiivisesti pelkistämällä 2-butynolia vedyttämällä palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Yhdisteellä ei ole suurta kaupallista merkitystä.[2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Crotonyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Jürgen Falbe, Hulmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.5.2016
  4. a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 48. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)
  5. a b NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 288. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 9788178331430. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]