Kinitsariini
| Kinitsariini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-dihydroksiantraseeni-9,10-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=CC(=C3C2=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H8O4 |
| Moolimassa | 240,204 g/mol |
| Sulamispiste | 200–202 °C[2] |
| Kiehumispiste | 450 °C[2] |
Kinitsariini eli 1,4-dihydroksiantrakinoni (C14H8O4) on antrakinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena ja väriaineiden valmistamiseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa kinitsariini on punaista tai oranssia kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Liukoisuus kuumiin liuottimiin on suurempi kuin kylmiin. Kinitsariini reagoi halogeenien kanssa muodostaen halogenoituja johdannaisia ja myös nitrautuu. Se voi reagoida myös Mannich-reaktiolla[2][3][4]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kinitsariinin valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat p-kloorifenolin ja ftaalianhydridin välinen reaktio rikkihappoliuoksessa ja katalyyttinä käytetään boorihappoa tai booritrifluoridia. Sivutuotteena tässä reaktiossa voi muodostua 2,7-dikloorifluoraania. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on ftaalianhydridin ja hydrokinonin välinen reaktio ja katalyyttinä käytetään alumiinikloridia. Tämän reaktion ongelmana ovat tyypillisesti huonot saannot.[2][3][5]
Kinitsariinia käytetään villan ja tekstiilien värjäyksessä. Siitä valmistetaan myös useita muita väriaineita esimerkiksi sen halogenoituja, nitrattuja, sulfonoituja tai aminojohdannaisia käytetään väreinä tai keltaisten, punaisten, sinisten ja vihreiden väriaineiden synteesien lähtöaineina. Sitä voidaan käyttää myös hapettumisenestoaineena voiteluaineissa.[2][3][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Quinizarin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.3.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 313. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz & Klaus Wunderlich: Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.3.2015
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 535. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
- ↑ a b Makoto Hattori: Dyes, Anthraquinone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 15.3.2015