Karmiinihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Karmiinihappo
Carminic acid.svg
Carminic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1260-17-9
IUPAC-nimi 3,5,6,8-tetrahydroksi-1-metyyli-9,10-diokso-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]antraseeni-2-karboksyylhappo
SMILES CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C(=C3O)O)
C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C22H20O13
Moolimassa 492,38 g/mol
Sulamispiste 120 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus Liukenee veteen

Karmiinihappo (C22H20O13) on antrakinoni- ja glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena muun muassa elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Karmiinihappoa tuottavat kirvat.

Ominaisuudet ja biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa karmiinihappo on punaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee lisäksi emäksiin, happoihin ja hieman dietyylieetteriin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +51,6. Karmiinihapon vesiliuos muuttaa väriään oranssista violetiksi pH-alueella 5–7. Karmiinihappo muodostaa komplekseja metalli-ionien kuten alumiinin ja tinan kanssa.[1][2][3][4]

Karmiinihappoa tuottavat kokenillikirva (Dactylopius coccus) ja kirvalajit Porphyrophora hamelii ja P. polonica. Yhdisteen biosynteesin ensimmäiset vaiheet muistuttavat rasvahappojen ja polyketidien synteesejä. Asetyylikoentsyymi-A:sta ja malonyylikoentsyymi-A:sta muodostuu oktaketidi, jonka syklaasientyymi muuntaa flavokermesiinihappoantroniksi. Tämä välivaihe hapettuu mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta flavokermesiinihapoksi ja edelleen toisen mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta kermesiinihapoksi. Glukosyylitransferaasiensyymi liittää kermesiinihappoon UDP-glukoosin glukoosiosan muodostaen karmiinihappoa.[5][6]

Biosynthesis of carminic acid.jpg

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karmiinihappoa valmistetaan kuivaamalla kirvat ja uuttamalla niitä vedellä. Yhdistettä käytetään muun muassa juomien, hedelmäsäilykkeiden, makeisten, sulatejuustojen ja makkaroiden värjäämiseen. Karmiinihapon E-koodi on E120. Kosmetiikassa sitä käytetään esimerkiksi huulipunissa. Yhdistettä on käytetty myös tekstiilien värjäykseen ja taidemaaleissa.[1][2][3][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 131. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 182. Walter de Gruyter, 1994. (englanniksi)
  4. J.D. Houghton, G.A.F. Hendry: Natural Food Colorants, s. 66. Springer, 1996. ISBN 978-1-4613-5900-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2022). (englanniksi)
  5. Silas A. Rasmussen, Kenneth T. Kongstad, Paiman Khorsand-Jamal, Rubini MayaKannangara, Majse Nafisic, Alex Van Dam, Mads Bennedsen, Bjørn Madsen, Finn Okkels, Charlotte H. Gotfredsen, Dan Staerk, Ulf Thrane, Uffe H. Mortensen, Thomas O. Larsen & Rasmus J.N. Frandsen: On the biosynthetic origin of carminic acid. Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2018, 96. vsk, s. 51-61. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
  6. Dongsoo Yang, Woo Dae Jang & Sang Yup Lee: Production of Carminic Acid by Metabolically Engineered Escherichia coli. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143. vsk, nro 14, s. 5364–5377. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
  7. E120 - Kokkiniili, karmiinihappo, karmiinit Ruokavirasto. Arkistoitu 11.6.2022. Viitattu 11.6.2022.