Isosyanidit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isosyanidien rakenteen resonanssimuodot (ylidi vasemmalla ja karbenoidi oikealla)

Isosyanidit eli isonitriilit tai karbyyliamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N≡C, missä R on orgaaninen ryhmä. Isosyanideja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2][3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isosyanidit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai molekyylimassan kasvaessa kiinteitä aineita. Yhdisteet ovat veteen liukenemattomia mutta liukenevat orgaanisiin liuottimiin. Isosyanidien rakenteessa esiintyy resonanssia ja kaksi tärkeintä muotoa ovat karbenoidimuoto ja ylidimuoto, joista karbenoidi on stabiilein. Ryhmän yhdisteet reagoivat useilla tavoilla ja voivat reagoida niin nukleofiileina kuin elektrofiileinakin sekä sykloadditioilla. Isosyanidit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta amiineiksi ja muurahaishapoksi happamissa oloissa, mutta ovat stabiileja emäksisissä olosuhteissa. Aineet reagoivat useilla monikomponenttireaktioilla kuten Passerini- ja Ugi-reaktioilla. Useat metallit muodostavat komplekseja isosyanidien kanssa.[2][3][4][5]

Erityisesti molekyylimassaltaan pienillä isosyanideilla (alle 10 hiiliatomia) on erittäin voimakas epämiellyttävä haju. Suurikokoisemmat yhdisteet ovat hajuttomia ja osalla on hedelmäinen tuoksu.[2][3][4][5][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isosyanidien valmistamiseen on useita menetelmiä. Niitä ovat esimerkiksi hopeasyanidin ja alkyylihalidin reaktio, formamidien ja fosgeenin tai fosforyylikloridin reaktio.[2][3][4][5][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Isocyanides IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 23.10.2021. (englanniksi)
  2. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 559. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 714-715. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c I. Ugi, B. Werner & A. Dömling: The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries. Molecules, 2003, 8. vsk, nro 1, s. 53-66. Artikkelin verkkoversio Viitattu 23.10.2021. (englanniksi)
  5. a b c Alberto Massarotti, Francesca Brunelli, Silvio Aprile, Mariateresa Giustiniano & Gian Cesare Tron: Medicinal Chemistry of Isocyanides. Chemical Reviews, 2021, 121. vsk, nro 17, s. 10742–10788. Artikkelin verkkoversio Viitattu 23.10.2021. (englanniksi)
  6. Tuomas Kangasniemi: ”Mieluummin asuisin ulostesangossa kuin kestäisin tätä minuuttiakaan” – maailman hirveimmän hajuinen aine kaataa päiväkausien oksetukseen, mutta nyt löytyi vastamyrkky Tekniikka & Talous. 15.6.2020. Viitattu 23.10.2021.
  7. Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 396. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.10.2021). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]