Indoli-3-aldehydi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Indoli-3-aldehydi
Indole-3-aldehyde.png
Indole-3-aldehyde3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 487-89-8
IUPAC-nimi Indoli-3-karbaldehydi
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H7NO
Moolimassa 145,156 g/mol
Sulamispiste 194 °C[2]

Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin.[2] Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja.[3]

Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista.[2][3] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.[3]

Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä.[2] Siitä saadaan indigoa[3] tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Indole-3-carbaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 28. syyskuuta 2013.
  2. a b c d Gerd Collin & Hartmut Höke: Indole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.9.2013
  3. a b c d Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 290. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2013). (englanniksi)
  4. Horst Berneth: Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.9.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.