Etyleenitiourea
| Etyleenitiourea | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Imidatsolidiini-2-tioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CNC(=S)N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H6SN2 |
| Moolimassa | 102,168 g/mol |
| Sulamispiste | 203–204 °C[2] |
| Tiheys | 1,4 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 20 g/l (30 °C)[2] |
Etyleenitiourea (C3H6SN2) on heterosyklisiin tioureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kumien vulkanoinninkiihdyttimenä sekä lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa etyleenitiourea on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja alkoholeihin. Sen sijaan se on liukenematonta esimerkiksi dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[2] Etyleenitiourea on myrkyllistä erityisesti kilpirauhaselle ja maksalle. Eläinkokeissa sen on todettu olevan karsinogeeninen yhdiste ja se on mahdollisesti karsinogeeninen ja mutageeninen myös ihmiselle.[4][5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Etyleenitioureaa valmistetaan etyleenidiamiinin ja hiilidisulfidin välisellä reaktiolla.[9] Luonnossa sitä muodostuu etyleenibisditiokarbamaattien kuten manebin, mankotsebin ja tsinebin hajoamistuotteena.[2][5][6][7][8]
Etyleenitioureaa käytetään kiihdyttimenä vulkanisoitaessa polykloropreeni- ja akryylikumeja. Yhdisteestä valmistetaan myös värejä, lääkeaineita, hapettumisenestoaineita, hyönteis- ja sienimyrkkyjä sekä hartseja.[2][3][5][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 2-Imidazolidinethione – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.12.2016.
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 647–648. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert F. Ohm: Rubber Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.12.2016
- ↑ Etyleenitiourean kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.12.2016.
- ↑ a b c Bernd Mertschenk, Alfons Knott & Wolfgang Bauer: Thiourea and Thiourea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 22.12.2016
- ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 429. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 330–331. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt (PDF) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 22.12.2016.
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 499. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)