Heksametyylidisilatsaani

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Heksametyylidisilatsaani
Hexamethylsilazane.svg
Hexamethyldisilazane-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 999-97-3
IUPAC-nimi 1,1,1,3,3,3-heksametyylidisilatsaani
SMILES C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H19Si2N
Moolimassa 161,402 g/mol
Tiheys 0,765[2] g/cm³
Sulamispiste −78 °C
Kiehumispiste 125 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Heksametyylidisilatsaani eli bis(trimetyylisilyyli)amiini (C6H19Si2N) silatsaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja silikonien valmistamiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyylidisilatsaani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin niukasti veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Se liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, asetoniin, tetrakloorieteeniin, heptaaniin, bentseeniin ja muihin hiilivetyihin. Heksametyylidisilatsaani on emäksinen yhdiste, mutta ei ole useista muista emäksistä poiketen nukleofiilinen.[2] Heksametyylidisilatseeni muodostaa hyvin voimakkaita vetysidoksia[3].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyylidilatsaania valmistetaan ammoniakin ja trimetyylisilyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa voidaan käyttää heksametyylidisilatsaania tai heksaania, isododekaania tai tolueenia.[3]

2 (CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl

Heksametyylidisilatsaania voidaan käyttää heikohkona ei-nukleofiilisenä emäksenä orgaanisissa synteeseissä, ja siitä voidaan valmistaa voimakkaammin emäksisiä suoloja esimerkiksi litium-, natrium- tai kaliumbis(trimetyylisilyyli)amidia. Tyypillinen käyttökohde on myös silylointireaktio alkoholien, amiinien ja tiolien kanssa, jolloin näihin ryhmiin liittyy suojaryhmäksi trimetyylisilyyliryhmä. Karbonyyliyhdisteiden kanssa heksametyylidisilatsaani muodostaa silyylienolieettereitä. Ainetta käytetään myös voimakkaampien silylointireagenssien kuten bis(trimetyylisilyyli)urean valmistukseen. Happokloridien kanssa muodostaen primäärisiä amideja ja titaanitetrakloridin läsnä ollessa ketonien tai aldehydien kanssa pelkistävällä aminoinnilla primäärisiksi amiineiksi.[2][3][4] Muita käyttökohteita ovat kaasukromatografiassa heikosti haihtuvista alkoholeista helpommin haihtuvien johdannaisten muodostaminen, silikonien valmistus, täyteaineena silikoneissa, valokuvauksessa parantamaan novolakan adheesiota.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. HMDS – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.10.2015.
  2. a b c d Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 317-319. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.10.2015). (englanniksi)
  3. a b c Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.10.2015
  4. Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.10.2015
  5. Matthew Butts, James Cella, Christina Darkangelo Wood, Gregory Gillette, Rachid Kerboua, John Leman, Larry Lewis, Slawomir Rubinsztajn, Florian Schattenmann, Judith Stein, Denyce Wicht, Suresh Rajaraman & Jeffrey Wengrovius :Silicones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 10.10.2015
  6. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 321. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.10.2015). (englanniksi)