Heksabromisyklododekaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Heksabromisyklododekaani
Hexabromocyclododecane isomers.svg
Tunnisteet
CAS-numero 3194-55-6
IUPAC-nimi 1,2,5,6,9,10-heksabromisyklododekaani
SMILES C1CC(C(CCC(C(CCC(C1Br)Br)Br)Br)Br)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H18Br6
Moolimassa 641,664 g/mol
Tiheys 1,05[2] g/cm³
Sulamispiste 180 °C[3]
Kiehumispiste 230 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-pollu.svg[4]

Heksabromisyklododekaani eli HBCD (C12H18Br6) on bromattuihin sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aiemmin sitä on käytetty runsaasti polymeerien palonsuoja-aineena, mutta sen käyttö kiellettiin vuonna 2013 osana Tukholman sopimusta.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heksabromisyklododekaani on valkoista kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa asetoniin, kloorattuihin liuottimiin ja aromaattisiin liuottimiin.[5] Heksabromisyklododekaanilla on useita eri stereoisomeereja. Näistä yleisin on niin kutsuttu γ-isomeeri (79–95 %, CAS 134237-52-8), ja α-isomeeri (10–13 %, CAS 134237-50-6) ja β-isomeeri (1–12 %, CAS 134237-51-7) muodostavat lopun. Eri isomeerien sulamispisteet poikkeavat toisistaan.[6][7][8] Yhdisteen paloaestävä vaikutus perustuu siihen, että heksabromisyklododekaanin kuumentuessa se hajoaa muodostaen vetybromidia, joka toimii palon etenemiseen tarvittavien radikaalien sammuttajana.[9]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksabromisyklododekaania valmistetaan syklododekatrieenin ja bromin välisellä reaktiolla.[5]

Heksabromisyklododekaania on käytetty polymeerien palonsuoja-aineena muun muassa polystyreenieristeissä, kankaissa, huonekalujen pehmusteissa ja elektroniikkalaitteissa.[3][6][8][9] Vuonna 2003 yhdistettä käytettiin noin 22 000 tonnia. Se lisättiin Tukholman sopimuksen alaisiin yhdisteisiin vuonna 2013, mikä rajoitti sen käyttöä. Eristeisiin sitä voi käyttää korkeintaan vuoteen 2023 asti ja muu käyttö on kiellettyä. Heksabromisyklododekaani kiellettiin, koska se kertyy ravintoketjussa ja on erittäin hitaasti biohajoava. Yhdisteellä saattaa olla lisääntymiselle haitallisia vaikutuksia ja se vaikuttaa muun muassa kilpirauhashormonien ja lipidien aineenvaihduntaan.[8][7][10]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.6.2016.
  2. a b Heksabromisyklododekaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.6.2016
  3. a b David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 22.6.2016
  4. 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane (1,2,5,6,9,10-heksabromisyklododekaani) Käyttöturvallisuustiedote. 16.9.2020. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  5. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 581. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. a b Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.6.2016
  7. a b Ethel Eljarrat,Damià Barceló: Brominated Flame Retardants, s. 10-11. Springer, 2011. ISBN 978-3-642-19268-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.6.2016). (englanniksi)
  8. a b c Timo Seppälä & Päivi Munne: Heksabromisyklododekaani (HBCD) 1.10.2013. Suomen Ympäristökeskus. Viitattu 22.6.2016.
  9. a b Heinz Weber, Isidoor De Grave, Eckhard Röhrl & Volker Alstädt: Foamed Plastics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 22.6.2016
  10. Saura C. Sahu: Toxicology and Epigenetics, s. 150. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-34906-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.6.2016). (englanniksi)