Glykosyamiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Glykosyamiini
Glycocyamine.png
Glycocyamine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 352-97-6
IUPAC-nimi 2-(diaminometylideeniamino)etikkahappo
SMILES C(C(=O)O)N=C(N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7N3O2
Moolimassa 117,116 g/mol
Sulamispiste 280-284 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus 4 g/l (20 °C)[3]

Glykosyamiini eli guanidinoetikkahappo (C3H7N3O2) on guanidiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Glykosyamiini on monissa eläimissä kreatiinin biosynteesin välituote. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinten rehuissa.

Ominaisuudet ja biokemiallinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa glykosyamiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4]

Glykosyamiinia muodostuu eläinten munuaisissa arginiini- ja glysiiniaminohapoista glysiiniamidinotransferaasientsyymin katalysoimana. Glykosyamiini metyloituu maksassa guanidinoasetaatti-N-metyylitransferaasin katalysoimana. Metyloiva yhdiste on S-adenosyylimetioniini.[5][6]

Synteesi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glykosyamiinia voidaan valmistaa synteettisesti S-etyylitioureahydrobromidista ja glysiinistä emäksen kuten natriumhydroksidin läsnä ollessa.[2] Toinen tapa on glysiinin ja syanamidin välinen reaktio[7].

Glykosyamiinia voidaan käyttää yhdessä betaiinin kanssa kardiotoonisena eli sydämen toimintaa tehostavana aineena.[2] Sillä on myös kanojen kasvua parantava vaikutus, minkä vuoksi sitä voidaan lisätä broilereiden rehuseoksiin.[3][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glycocyamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.6.2015.
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 765. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Holger Zorn & Peter Czermak: Biotechnology of Food and Feed Additives, s. 209-210. Springer, 2014. ISBN 978-3-662-43760-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  4. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.284. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  5. David E. Metzler & Carol M. Metzler: Biochemistry: the chemical reactions of living cells, s. 1379. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-492540-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  6. Martin Köhlmeier: Nutrient metabolism, s. 314-315. Academic Press, 2003. ISBN 978-0-12-417762-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  7. Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.6.2015
  8. Rehujen merkinnät 10.2.2015. Evira. Viitattu 19.6.2015.