Fluoreskeiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fluoreskeiini
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-sample.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 2321-07-5
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H12O5
Moolimassa 332,296 g/mol
Sulamispiste 314–316 °C[1]
Liukoisuus Ei liukene veteen[1]

Fluoreskeiini (C20H12O5) on triaryylimetaaniväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään fluoresoivana merkkiaineena useissa analyyttisen kemian ja lääketieteen tutkimuksissa sekä muiden väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluoreskeiiniliuosta

Huoneenlämpötilassa fluoreskeiini on väriltään punaista tai oranssinpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin suolana. Fluoreskeiini liukenee etanoliin ja etikkahappoon, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Fluoreskeiinin liuokset fluoresoivat vihreinä. Voimakkainta fluoresenssi on UV-valossa. Fluoreskeiini reagoi halogeenien kanssa muodostaen muita väriaineita.[1][2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluoreskeiiniliuosta UV-valossa

Fluoreskeiiniä valmisti ensimmäisen kerran Adolf von Baeyer kuumentamalla ftaalianhydridiä resorsinolin kanssa vuonna 1871. Sitä valmistetaan edelleen samalla menetelmällä.[1][2][4][5]

Preparation of Fluorescein.svg

Fluoreskeiiniä käytetään indikaattorina useissa analyyttisen kemian tutkimuksissa. Sitä voidaan lisätä natriumsuolana lämmitysvesiputkiin ja sen lisääminen helpottaa vuotokohtien löytämistä. Lääketieteessä fluoreskeiiniliuosta käytetään tutkittaessa sarveiskalvoa ja sen vaurioita[6]. Fluoreskeiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[7]. Fluoreskeiinistä valmistetaan kloorattuja, bromattuja tai jodattuja johdannaisia, joita käytetään myös fluoresoivina väriaineina.[1][2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 705. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c Paul Wright: Xanthene Dyes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  3. a b Rami Ismael, Hansrudolf Schwander & Paul Hendrix: Fluorescent Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
  4. a b c Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 417. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.7.2019. (englanniksi)