Fenyyli-isotiosyanaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenyyli-isotiosyanaatti
Phenyl isothiocyanate.svg
Phenyl-isothiocyanate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 103-72-0
IUPAC-nimi Isotiosyanaattobentseeni
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=C=S[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NS
Moolimassa 135,19 g/mol
Tiheys 1,13[2] g/cm³
Sulamispiste -21 °C[2]
Kiehumispiste 221 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Fenyyli-isotiosyanaatti (C7H5NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenyyli-isotiosyanaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on sinapinkaltainen pistävä haju. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä ja hengitysteitä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa aniliinin ja hiilidisulfidin tai tiofosgeenin välisellä reaktiolla ja hapettamalla muodostuva ditiokarbamaattijohdannainen fenyyli-isotiosyanaatiksi lyijynitraatin avulla.[2][3][4]

Synthesis phenylisothiocyanate 1.svg

Fenyyli-isotiosyanaattia käytetään useiden heterosyklisten yhdisteiden erimerkiksi lääkkeiden ja fungisidien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään peptidien aminohappokoostumuksen selvittämiseen. Peptidin N-pää reagoi fenyyli-isotiosyanaatin kanssa muodostaen tiohydantoiinijohdannaisen, joka irtoaa peptidiketjusta. Nämä johdannaiset voidaan erottaa ja tunnistaa korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla.[2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Isothiocyanatobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 753. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1256. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 814. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 355. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2017). (englanniksi)