Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti
Insect repellent M 3535.svg
Tunnisteet
CAS-numero 52304-36-6
IUPAC-nimi Etyyli-3-[asetyyli(butyyli)amino]propanoaatti
SMILES CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H21NO3
Moolimassa 215,288 g/mol
Tiheys 0,998[1] g/cm³
Sulamispiste < -90 °C[1]
Kiehumispiste 141 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus Veteen 0,07 g/l (25 °C)[1]

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti (C11H21NO3) eli IR3535 on amideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa hyttysten ja punkkien karkottamiseenselvennä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin, asetoniin ja dikloorimetaaniin.[1] Aine kehitettiin 1970-luvulla. Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti karkottaa hyttysiä, mäkäriä, paarmoja ja punkkeja. Teho DEET:hen verrattuna on osoittautunut tutkimuksissa osin ristiriitaisesti ja vaihtelevasti joko tehokkaammaksi, yhtä tehokkaaksi tai vähemmän tehokkaaksi. Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatin vaikutustapa ei ole täysin tiedossa, mutta se todennäköisesti vaikuttaa reseptoreihin, jotka aistivat hyönteisiä houkuttelevia molekyylejä.[2][3][4] Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaattilla on myös sienten kasvua estäviä, antibakteerisia ja antiviraalisia ominaisuuksia[5].

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliakrylaatti reagoi Michael-additiolla butyyliamiinin kanssa. Muodostuneesta yhdisteestä valmistetaan amidi asetyylikloridin avulla.[4]

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaattia käytetään verta imevien hyönteisten karkottamiseen suihkeena tai voiteena.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Anna Wypych, George Wypych: Databook of Biocides, s. 115. Elsevier, 2015. ISBN 978-1-891598-89-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.8.2021). (englanniksi)
  2. Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect Repellents Handbook, s. 233. CRC Press, 2015. ISBN 978-1-4665-5355-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.8.2021). (englanniksi)
  3. a b Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect Repellents, s. 353–359. CRC Press, 2007. ISBN 978-0-8493-7196-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.8.2021). (englanniksi)
  4. a b c Claude Grison, David Carrasco, Franck Pelissier & Alexandra Moderc: Reflexion on Bio-Sourced Mosquito Repellents: Nature, Activity, and Preparation. Frontiers in Ecology and Evolution, 2020, 8. vsk. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.8.2021. (englanniksi)
  5. Zeynep Iyigundogdu, Sadik Kalayci, Ayla Burcin Asutay & Fikrettin Sahin: Determination of antimicrobial and antiviral properties of IR3535. Molecular Biology Reports, 2019, 46. vsk, s. 1819–1824. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.8.2021. (englanniksi)