Dopakinoni
| Dopakinoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-3-(3,4-dioksosykloheksa-1,5-dien-1-yyli)propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)C(=O)C=C1CC(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9NO4 |
| Moolimassa | 195,172 g/mol |
Dopakinoni (C9H9NO4) on aminohappoihin ja kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välivaihe melaniinien biosynteesissä eliöissä.
Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dopakinonia muodostuu eliöissä tyrosiinista. Entsyymi nimeltä tyrosinaasi hapettaa tyrosiinin ensin L-dopaksi ja edelleen dopakinoniksi. Dopakinoni on hyvin reaktiivinen yhdiste. Sille voi tapahtua molekyylinsisäinen syklisoitumisreaktio, jossa muodostuu indolirakenteisia yhdisteitä kuten dopakromia, joista muodostuu edelleen hapettavan polymeroitumisen kautta eumelaniineja. Hapettimena reaktioissa toimii dopakinoni ja happi. Dopakinoni voi myös reagoida konjugaattiadditiolla kysteiiniaminohapon kanssa, jolloin muodostuu kysteinyylidopajohdannaisia. Nämä johdannaiset syklisoituvat ja polymeroituvat rikkiä sisältäviksi feomelaniineiksi, joissa on feomelaniine- ja bentsotiatsoliyksiköitä.[2][3] Dopakinoni voi edelleen hapettua topakinoniksi, joka toimii kofaktorina muun muassa eräissä amiinioksidaasientsyymeissä[4].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ L-Dopaquinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.7.2018. (englanniksi)
- ↑ Shosuke Ito & Kazumasa Wakamatsu: Chemistry of Mixed Melanogenesis—Pivotal Roles of Dopaquinone. Photochemistry and Photobiology, 2008, 84. vsk, nro 3, s. 582-592. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.7.2018. (englanniksi)
- ↑ Jan Borovansky, Patrick A. Riley: Melanins and Melanosomes, s. 74-77. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32892-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2018). (englanniksi)
- ↑ R.H. Thomson: Naturally Occurring Quinones IV, s. 105-106. Springer, 1997. ISBN 978-0-7514-0248-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): Dopaquinone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dopaquinone (englanniksi)