Dinitro-o-kresoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dinitro-o-kresoli
2-Methyl-3,5-dinitrophenol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 497-56-3
IUPAC-nimi 2-metyyli-3,5-dinitrofenoli
SMILES CC1=C(C=C(C=C1O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6N2O3
Moolimassa 198,138 g/mol
Tiheys 1,58[2][2] g/cm³
Sulamispiste 86,5 °C[3]
Kiehumispiste 312 °C[4]
Liukoisuus 6,94 g/l (20°C)[4]

Dinitro-o-kresoli eli DNOC (C7H6N2O5) on nitrattuihin fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dinitro-o-kresoli on keltainen kiteinen aine. Yhdiste liukenee vain pieniä määriä veteen ja paremmin emäksiseen kuin neutraaliin veteen. Orgaaniset liuottimet kuten etanoli, metanoli, dietyylieetteri, etyyliasetaatti, asetoni ja dikloorimetaani liuottavat dinitro-o-kresolia.[3][2][5] Yhdisteen käyttö rikkaruohomyrkkynä perustuu siihen, että yhdiste on fenolityypin fotosysteemi II:n inhibiittori.[6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dinitro-o-kresolia valmistetaan lähtemällä o-kresolista. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-kresoli sulfonoidaan, jolloin siitä saadaan disulfonihappojohdannainen. Tämä disulfonihappo reagoi laimean typpihapon vesiliuoksen kanssa muodostaen dinitro-o-kresolia. Muodostuva tuote erotetaan sulana ja puhdistetaan pesemällä vedellä.[3][2][5]

Dinitro-o-kresoli tuli markkinoille 1930-luvulla ja oli yksi ensimmäisistä selektiivisistä herbisideistä. Yhdistettä käytetään tyypillisesti emulsiona monivuotisten rikkakasvien hävittämiseen viljapelloilta ja perunaviljelmiltä. Sitä voidaan käyttää myös perunoiden ja palkokasvien itämisen estämiseen varastoinnin aikana ja hyönteismyrkkynä. Dinitro-o-okresolin käyttö on vähentynyt ja se on korvattu muun muassa dinosebillä, dinoterbillä ja dinokapilla.[3][2][5][6] Muita vähäisempiä käyttökohteita ovat lähtöaineena orgaanisessa synteesissä ja styreenin polymeroitumista estävänä lisäaineena.[3][7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dinitro-o-kresoli on monien muiden aromaattisten nitroyhdisteiden tavoin myrkyllistä. Yhdiste ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja hengityksen vaikeutumista. Muita aineen aiheuttaman myrkytyksen oireita ovat voimistunut hikoilu ja ruumiinlämmön kohoaminen.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3,5-Dinitro-o-cresol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.6.2014.
  2. a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.5.2014
  3. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 213. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c Dinitro-o-kresolin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 11.6.2014
  5. a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.6.2014
  6. a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.6.2014
  7. John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.6.2014