Dimetyylisukkinaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dimetyylisukkinaatti
Bernsteinsäuredimethylester Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 106-65-0
IUPAC-nimi Dimetyylibutaanidioaatti
SMILES COC(=O)CCC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O4
Moolimassa 146,14 g/mol
Tiheys 1,12[2] g/cm³
Sulamispiste -42,5 °C[2]
Kiehumispiste 196,4 °C[2]
Liukoisuus Veteen 25 g/l (25 °C)[3]

Dimetyylisukkinaatti (C6H10O4) on alifaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on metanolin ja meripihkahapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena ja aromiaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetyylisukkinaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on hedelmäinen makea tuoksu. Aine liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin.[4][5]

Dimetyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä metanolia meripihkahapon kanssa happaman katalyytin läsnä ollessa, meripihkahappoanhydridin ja metanolin välisellä reaktiolla tai pelkistämällä dimetyylifumaraattia vedyttämällä. Sitä voidaan myös eristää niin sanottujen kaksiemäksisten happojen estereiden seoksesta, joka sisältää dimetyylisukkinaatin lisäksi dimetyyliglutaraattia ja dimetyyliadipaattia.[5][6][7] Dimetyylisukkinaattia voidaan käyttää aromiaineena muun muassa makeisissa, polymeerien esimerkiksi polyalkeenien stabilointiaineena ja liuottimena. Dimetyylisukkinaatin, dimetyyliglutaraatin ja dimetyyliadipaatin seosta käytetään liuottimena muun muassa maalinpoistoaineissa, teollisissa liuottimissa, autoteollisuudessa ja kynsilakanpoistoaineissa.[5][4][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dimethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.8.2017.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 426. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Dimethyl succinate NLM Viitattu 31.8.2017
  4. a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 704. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1. Teoksen verkkoversio (viitattu 30.8.2017). (englanniksi)
  5. a b c George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 505. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 31.8.2017). (englanniksi)
  6. Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 31.8.2017.
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 414. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  8. Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.8.2017.