Dimetoksimetaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dimetoksimetaani
Dimethoxymethane.svg
Tunnisteet
CAS-numero 109-87-5
SMILES COCOC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H8O2
Moolimassa 76,094 g/mol
Tiheys 0,859[2] g/cm³
Sulamispiste -104,8 °C[2]
Kiehumispiste 42,3 °C[2]
Liukoisuus 330 g/l (20 °C)[3]

Dimetoksimetaani eli metylaali tai formaldehydin dimetyyliasetaali (C3H8O2) on asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetoksimetaanin gauche-gauche-konformaatio
Dimetoksimetaanin anti-anti-konformaatio

Huoneenlämpötilassa dimetoksimetaani on väritöntä ja helposti haihtuvaa nestettä, jolla on makea haju, joka muistuttaa kloroformin hajua. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][4][5]

Dimetoksimetaanilla on kolme eri konformaatiota, niin kutsutut anti-anti-, anti-gauche- ja gauche-gauche-konformaatiot. Näistä gauche-gauche konformaatio on energiatilaltaan edullisin niin kutsutun anomeerisen efektin vuoksi ja siinä kahden hapen vapaat elektroniparit asettuvat toisiinsa nähden C-O-sidoksen hajottavan σ*-orbitaalin suuntaisiksi.[6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetoksimetaania valmistetaan formaldehydistä ja metanolista happaman katalyytin läsnä ollessa.[2][7]

Dimetoksimetaani kykenee liuottamaan useita polymeerejä kuten polystyreeniä, polyvinyylikloridia, polyvinyyliasetaattia, akrylaatteja, metakrylaatteja sekä useita synteettisiä että luonnollisia hartseja. Yhdistettä käytetään liuottimena muun muassa maaleissa ja lakoissa sekä eteeristen öljyn uutossa kasveista. Sitä käytetään myös kemiallisten reaktioissa reaktioiden liuottimena muun muassa valmistettaessa Grignard-reagensseja ja organolitiumyhdisteitä.[2][4][5] Orgaanisen kemian synteeseissä sitä voidaan käyttää alkoholien ja fenolien suojaamiseen metoksimetyylieetterinä[5].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dimethoxymethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.11.2015.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 249. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Dimetoksimetaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.11.2015
  4. a b Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.11.2015
  5. a b c Paul Ch. Kierkus: Dimethoxymethane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 23.11.2015
  6. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 83. Springer, 2000. ISBN 9780306462436. (englanniksi)
  7. H. Robert Gerberich & George C. Seaman: Formaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.11.2015