Dikamba

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dikamba
Dicamba.svgDicamba-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1918-00-9
IUPAC-nimi 3,6-dikloori-2-metoksibentsoehappo
SMILES COC1=C(C=CC(=C1C(=O)O)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H6Cl2O3
Moolimassa 221,028 g/mol
Tiheys 1,484[2] g/cm³
Sulamispiste 114-116 °C[3]
Liukoisuus Veteen 7,9 g/l (25 °C)[4]

Dikamba (C8H6Cl2O3) on kloorattuihin bentsoehappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä muun muassa maataloudessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dikamba on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, kloroformiin sekä moniin alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin esimerkiksi tolueeniin ja heksaaniiin. Dikamba on keskivahva happo ja sen pKa-arvo on 1,87. Dikamba on vaikutukseltaan laajakirjoinen herbisidi ja tehoaa useisiin rikkakasveihin. Yhdisteen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se matkii kasvien omaa hormonia auksiinia. WHO luokittelee dikamban ihmiselle lievästi haitalliseksi yhdisteeksi. Aine ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua ja huonovointisuutta.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dikamban synteesin ensimmäisessä vaiheessa 1,2,4-triklooribentseeni hydrolysoidaan natriumhydroksidin avulla 2,5-dikloorifenoliksi. Tämä yhdiste karboksyloidaan 3,6-dikloorisalisyylihapoksi, josta muodostetaan metyyliesteri reaktiolla metanolin kanssa. Tämän jälkeen yhdisteen fenolinen hydroksyyliryhmä metyloidaan eetteriksi ja metyyliesteri jhydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu dikambaa.[2][5]

Dikambaa käytetään herbisidinä muun muassa viljaviljelmillä, puistojen ja pihojen nurmilla, golfkentillä ja teiden varsilla. Yhdistettä voidaan käyttää rakeina tai lietettynä veteen. Yhdiste on hyvin runsaasti käytetty herbisidi ja tämän vuoksi osalle rikkaruohoista on kehittynyt resistenssi sitä vastaan.[2][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dicamba – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.5.2017.
  2. a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 19.5.2017
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 515. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Dikamban kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.5.2017.
  5. a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 156. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2017). (englanniksi)
  6. a b Michael A. Kamrin,John H. Montgomery: Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM, s. 291. CRC Press, 1999. ISBN 9780849321795. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2017). (englanniksi)