Dijodimetaani
| Dijodimetaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(I)I[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH2I2 |
| Moolimassa | 267,826 g/mol |
| Sulamispiste | 6,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 182 °C[2] |
| Tiheys | 3,325 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,833 g/l (25 °C)[3] |
Dijodimetaani eli metyleenijodidi (CH2I2) on jodattuihin alkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja mineraalien erottamiseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa dijodimetaani on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteen väri muuttuu valon ja ilman vaikutuksesta ruskeaksi, johtuen jodin muodostumisesta. Dijodimetaani liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dijodimetaania voidaan valmistaa käsittelemällä jodoformia emäksisissä olosuhteissa natriumformiaatilla, natriumetoksidilla tai natriumarseniitilla. Muita tapoja ovat jodietikkahapon hapetus kaliumpersulfaatilla tai kaliumjodidin ja dikloorimetaanin välinen niin kutsuttu Finkelstein-reaktio.[2][4][6]
Dijodimetaanin ja bentseenin seoksia voidaan käyttää mineraalien taitekertoimen määrittämiseen ja mineraalien erottamiseen toisistaan tiheyden perusteella. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muun muassa röntgenkuvauksessa käytettävien varjoaineiden ja muiden lääkeaineiden valmistuksessa.[2][4][5][6] Sitä käytetään myös Simmons–Smith-reaktioissa kuparin ja sinkin seoksen kanssa[7].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Diiodomethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.7.2015.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 63. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Methylene iodide NLM Viitattu 5.7.2015
- ↑ a b c Armin Lauterbach & Gustavo Uber :Iodine and Iodine Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.7.2015
- ↑ a b Phyllis A. Lyday: Iodine and Iodine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.7.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 648. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2015). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1017. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)