Desogestreeli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Desogestreeli
Desogestreeli
Desogestreeli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-11-metylideeni-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-oli
Tunnisteet
CAS-numero 54024-22-5
ATC-koodi G03AC09
PubChem 40973
DrugBank DB00304
Kemialliset tiedot
Kaava C22H30O 
Moolimassa 310,46
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 109–110 °C [1]
Liukoisuus veteen ei liukene veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 84 %[2]
Proteiinisitoutuminen 96–98 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 30 tuntia[3]
Ekskreetio renaalinen, virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Desogestreeli (C22H30O) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Desogestreeli on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Desogestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +55.[1][4] Aine metaboloituu elimistössä etonogestreeliksi eli se on aihiolääke. Etonogestreeli on vaikutukseltaan progestiini. Desogestreeli poikkeaa muista progestiinivalmisteista siten, että sen rakenteessa ei ole karbonyyliryhmää.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa [2][4][5]mm. valmistenimillä Marvelon, Mercilon ja Daisynelle. Suomessa desogestreeliä käytetään myös progesteenipillerinä (ns.minipilleri) mm. valmistenimillä Cerazette, Desogestrel Ratiopharm ja Desogestrel Sandoz. [6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kuten kaikki progesteenipillerit, voi desogestreelivalmiste etenkin käytön alussa aiheuttaa vuotohäiriötä ja mm. rintojen arkuutta.[7] Kun desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisyvalmisteessa, tulee huomioida myös etinyyliestradiolin mahdolliset haittavaikutukset kuten turvotus, päänsärky ja mielialamuutokset. Usein haittavaikutukset häviävät tai lievittyvät kun käyttöä jatketaan.[8] Yhdistelmäehkäisypillereiden käyttöön liittyy myös lisääntynyt laskimotukosriski[9] jonka on arvioitu olevan noin 3-4 kertainen yhdistelmäehkäisyä käyttämättömiin naisiin verrattuna. [10]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Desogestreeliä valmistetaan lähtien diosgeniinistä 24-vaiheisella synteesireitillä. Sen valmistukseen on kehitetty myös asymmetrinen synteesireitti.[11][12]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 495. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  3. a b Desogestrel DrugBank. Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)
  4. a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  6. https://asiointi.kela.fi/laakekys_app/LaakekysApplication Viitattu 19.10.2019.
  7. https://www.nhs.uk/conditions/contraception/the-pill-progestogen-only/ Viitattu 19.10.2019. (englanniksi)
  8. https://www.kaypahoito.fi/nix02615 Viitattu 19.10.2019.
  9. https://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00752 Viitattu 19.10.2019.
  10. https://sic.fimea.fi/4_2013/laskimotukos_on_yhdistelmaehkaisytablettien_harvinainen_haitta Viitattu 19.10.2019.
  11. Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 549. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2019). (englanniksi)
  12. E. J. Corey & Alan X. Huang: A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel. Journal Of The American Chemical Society, 1999, 121. vsk, nro 4, s. 710–714. Artikkelin verkkoversio Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)