Boronihapot

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Boronihappojen yleinen rakenne

Boronihapot ovat orgaanisia booriyhdisteitä, joiden yleinen kaava on RB(OH)2.[1] Ne ovat heikkoja happoja ja niiden suolat ja esterit ovat nimeltään boronaatteja. Boronihappoja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.[2][3][4]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rakenteeltaan boronihapot ovat tasomaisia ja booriatomi on sp2-hybridisoitunut. Boronihapot muodostavat oligomeerejä vetysidoksien välityksellä. Huoneenlämpötilassa ryhmän yhdisteet ovat tyypillisesti valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen. Kuumennettaessa boronihappoja niistä eliminoituu vettä ja muodostuu rengasrakenteisia anhydridejä boroksiineja. Vesiliuoksessa yhdisteet ovat heikosti happamia ja niiden happamuus on verrattavissa fenolien happamuuteen. Aryyliboronihapot ovat alkyylijohdannaisia happamempia. Boronihapot eivät useinkaan luovuta protonia vaan ovat Lewis-happoja ja kykenevät vastaanottamaan elektroniparin.[2][3][4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Boronihappoja valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1860, kun Frankland pelkisti trietyyliboraattia ja muodostunut organoboraani hapettui hitaasti huoneenlämpötilassa hapen vaikutuksesta etyyliboronihapoksi. Boronihappoja voidaan valmistaa hapettamalla boraaneja, joita saadaan esimerkiksi alkeeneista hydroboraatiolla. Boronihappoja voidaan valmistaa myös muun muassa organometalli- tai organohalogeeniyhdisteen ja boraattiesterin välisellä reaktiolla.[2][3][4][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Boronihapot ovat hyvin yleisiä lähtöaineita orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi Suzuki-kytkennässä.[4] Yhdisteitä voidaan käyttää myös kromatografiakolonneissa erotuskyvyn parantamiseen, polttoaineiden ja mineraaliöljyjen hapettumisen ehkäisemiseen[3] ja eräitä boronihappoja kuten bortetsomibia käytetään lääkkeinä[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Boronic acids IUPAC GoldBook. Viitattu 4.11.2015. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 780–781. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert & John L. Little: Boron Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.11.2015
  4. a b c d e Dennis G. Hall: Boronic Acids, s. 1–28, 494. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60682-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2015). (englanniksi)
  5. David M. Schubert: Boron Hydrides, Heteroboranes, and their Metalla Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 4.11.2015