Asetyylitributyylisitraatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetyylitributyylisitraatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Tributyyli-2-asetyloksipropaani-1,2,3-trikarboksylaatti
CAS-numero 77-90-7
PubChem CID 6505
SMILES CCCCOC(=O)CC(CC(=O)OCCCC)(C(=O)OCCCC)OC(=O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H34O8
Moolimassa 402,472 g/mol
Sulamispiste -80 °C[1]
Kiehumispiste 326 °C[2]
Tiheys 1,046 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 0,00449 g/l (20 °C)[4]

Asetyylitributyylisitraatti (C20H34O8) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muovinpehmentimenä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa asetyylitributyylisitraatti on väritöntä nestettä, jolla on heikko tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[1][5][6]

Asetyylitributyylisitraattia valmistetaan esteröimällä sitruunahappoa butanolin kanssa. Reaktion tuote tributyylisitraatti reagoi seuraavassa vaiheessa etikkahappoanhydridin kanssa asetyylitributyylisitraatiksi.[2][7][8]

Asetyylitributyylisitraattia käytetään polyvinyyliasetaatin, polyvinyylikloridin ja selluloosajohdannaisten muovinpehmentimenä. Käyttökohteita ovat esimerkiksi lelut, kalvot ja elintarvikepakkaukset. Yhdisteen etuna on sen myrkyttömyys ja sillä voidaan korvata ftalaatteja. Asetyylitributyylisitraattia käytetään myös aromiaineena, kosmetiikassa ja liuottimena.[3][1][2][7][8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 10. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. (englanniksi)
  2. a b c Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 325. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2024). (englanniksi)
  3. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 488. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Tributyl O-acetylcitrate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.3.2024. (englanniksi)
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 197. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521. Teoksen verkkoversio (viitattu 25.3.2024). (englanniksi)
  6. Tributyl O-acetylcitrate:Solubility in organic solvents / fat solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.3.2024. (englanniksi)
  7. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 20. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  8. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 902. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  9. Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates. Chemical & Engineering News, 2015, 93. vsk, nro 25. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 25.3.2024. (englanniksi)