Asetoniperoksidi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetoniperoksidi
Acetone peroxide.svg
Acetone peroxide.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 17088-37-8[1]
IUPAC-nimi 3,3,6,6,9,9-Heksametyyli-1,2,4,5,7,8-heksoksonaani[2][1]
SMILES CC1(OOC(OOC(OO1)(C)C)(C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O4 (dimeeri)
C9H18O6 (trimeeri)
Moolimassa 222,236[1] g/mol
Tiheys 1,22[1] g/cm³
Sulamispiste 91 °C
Kiehumispiste 97–160 °C

Asetoniperoksidi (peroksiasetoni, triasetonitriperoksidi, AP, TATP) on hyvin herkästi syttyvä aloiteräjähde. Asetoniperoksidin molekyylissä on kaksi tai kolme peroksihapen yhdistämää asetonimolekyyliä, eli se on siis orgaaninen peroksidi. Aine on erittäin herkkä iskuille, erityisesti kitkalle ja lämmölle, sillä yhdiste on hyvin epävakaa. Asetoniperoksidi on hygroskooppista, ja aineen vettyminen pienentää iskuherkkyyttä.

Asetoniperoksidia ja samankaltaisia räjähteitä käytetään usein lannoitepommeissa, joiden käsittely on vaarallista juuri herkästi räjähtävien aloiteräjähteiden takia. Vuoden 2005 Lontoon pommi-iskuissa käytettyjen reppupommien on arveltu sisältäneen asetoniperoksidia, koska yhdisteen valmistamiseen tarvittavat kemikaalit ovat helposti saatavia kemikaaleja eikä niitä pystytä havaitsemaan läpivalaisulaitteilla, mikä tekeekin aineesta hyvin suositun. Ainetta on syntetisoitu niinkin yksinkertaisista lähtöaineista kuin kynsilakanpoistoaine (asetoni), hiustenvalkaisija (vetyperoksidi) ja tiilenpuhdistin (suolahappo). Prosessi ei vaadi myöskään kovinkaan suurta tietämystä kemiasta. Nämä yhdessä ovatkin aiheuttaneet aineen suuren suosion sekä aloittelevien kotikemistien että terroristien piirissä. Aineen turvallinen käyttö on kuitenkin erittäin hankalaa, mistä on seurannut lukuisia onnettomuuksia.[3][4] Gramma asetoniperoksidia on riittävä määrä vähintään sormen menetykseen mikäli se räjähtää kädessä. Asetoniperoksidi tunnetaan muslimiterroristien keskuudessa nimellä Saatanan äiti.

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aine esiintyy yleisesti kahtena eri allotrooppina, joista toinen on joka suhteessa suotavampaa. Allotroopien kemialliset kaavat ovat C9H18O6 (trimeerinen) sekä C6H12O4 (dimeerinen). Näistä ensimmäinen on paitsi räjähdysvoimaltaan tehokkaampi, myös vähemmän herkkä kitkalle, iskuille sekä lämmölle, vaikka onkin silti herkkä. Reaktiossa syntyy aina näiden kahden seosta, mutta mitä alhaisemmassa lämpötilassa reaktio tapahtuu, sitä suurempi on trimeerin osuus. Alle 5 °C:n lämpötiloissa suurin osa muodostuvasta yhdisteestä on trimeeriä. Yhdisteiden systemaattiset nimet ovat 3,3,6,6,9,9-heksametyyli-1,2,4,5,7,8-heksoksasyklononaani (trimeerinen) sekä 3,3,6,6-tetrametyyli-1,2,4,5-tetraoksasyklononaani (dimeerinen). Asetoniperoksidi ei juurikaan liukene veteen.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yhdisteen valmistuksessa tarvittavat kemikaalit ovat vetyperoksidi (H2O2), asetoni (CH3COCH3) sekä jokin mineraalihappokatalyytti. Suolahappoa (HCl) suositaan, sillä rikkihappo (H2SO4) on hapettava happo ja aiheuttaa voimakasta paikallista lämpenemistä, jota suolahapolla puolestaan ei ilmene. Itse reaktio on ainoastaan näiden kolmen aineen sekoittaminen tarpeeksi rauhallisesti tarpeeksi tehokkaasti jäähdyttäen, kuten esimerkiksi jäähauteella. Reaktioyhtälö on

3 CH3COCH3 + 3 H2O2 → C9H18O6 + 3 H2O.

Happo toimii reaktiossa ainoastaan katalyyttinä eikä kulu reaktiossa. Tästä syystä tuote tulee pestä valmistuksen jälkeen runsaalla vedellä, jotta happojäämät saadaan poistettua.

Valmis tuote kuivataan, minkä jälkeen se tulee käyttää mahdollisimman pian kahdestakin syystä: ensinnäkin erittäin herkkä räjähde on turvallisuusriski, ja toisaalta tuote sublimoituu huoneenlämpötilassa, aiheuttaen määrän vähenemisen. Avoimessa tilassa tämä ei tuota ongelmaa, mutta esimerkiksi suljetussa purkissa sublimoitunut räjähde saattaa kiteytyä kannen ja reunan liitoskohdan väliin, joka taas saattaa avattaessa aiheuttaa detonaation. Tästä syystä yhdistettä ei tule koskaan säilyttää suljetussa astiassa.

Monia ihmisiä on loukkaantunut tai kuollut ainetta valmistaessaan. Asetoniperoksidikide voi räjähtää pudotessaan lattialle, mutta tiedetään myös tapauksia jossa aloitepanos ei räjäyttänyt kiväärin hylsyssä ollutta panosta. Tästä johtopäätöksenä on, ettei yksikään erä ole ominaisuuksiltaan samanlainen kuin jokin toinen, mikä tekee aineesta vieläkin vaarallisemman.

Valmista tuotetta voidaan käyttää joko muiden räjähteiden aloitepanoksena tai sekoittaa vaikkapa ammoniumnitraatin kanssa toisten räjähteiden valmistamiseksi.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Triacetone Triperoxide PubChem. National Center for Biotechnology Information (NCBI). Viitattu 8.7.2015. (englanniksi)
  2. Substance: Acetone Peroxide LearnChemistry. 31.8.2011. Royal Society of Chemistry (RSC). Viitattu 8.7.2015. (englanniksi)
  3. Cotton, Simon: Acetone Peroxide ChemistryWorld. 15.10.2014. Royal Society of Chemistry (RSC). Viitattu 8.7.2015. (englanniksi)
  4. Triacetone Triperoxide (TATP) GlobalSecurity.org. Viitattu 8.7.2015. (englanniksi)
  • Kustannusosakeyhtiö Tammi 2008: Leena Lehtolainen: Väärän jäljillä.