Allyylibromidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Allyylibromidi
3-Brompropen.svg
Allyl-bromide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 106-95-6
IUPAC-nimi 3-bromiprop-1-eeni
SMILES C=CCBr[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5Br
Moolimassa 120,97 g/mol
Tiheys 1,398[2] g/cm³
Sulamispiste –119,4 °C[2]
Kiehumispiste 71,3 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3,835 g/l (25 °C)[3]

Allyylibromidi (C3H5Br) on bromattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa allyylibromidi on puhtaana väritöntä, mutta usein väriltään keltaista tai kellertävää. Väri tummenee valon vaikutuksesta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Allyylibromidin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja alkyylibromideille. Se esimerkiksi reagoi nukleofiilien kanssa alkyloiden ne. Allyylibromidi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja aiheuttaa muun muassa kyynelvuotoa.[2][4][5][6][7]

Allyylibromidia voidaan valmistaa allyylialkoholin ja vetybromidin, allyylialkoholin, trifenyylifosfiitin ja bentsyylibromidin tai propeenin ja bromin välisellä reaktiolla.[4][5]

Allylbromide synthesis.png

Allyylibromidia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi muun muassa happi-, typpi- ja rikkiyhdisteiden kanssa muodostaen allyylijohdannaisia. Siitä valmistetaan muun muassa lääkkeitä, väriaineita, polymeerejä ja organometalliyhdisteitä.[2][5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Allyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.10.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 73. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 53. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2018). (englanniksi)
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 53. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 47. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b Roger Bolton: Allyl Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.10.2018. (englanniksi)
  7. a b T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 65. CRC Press, 2016. ISBN 9781439820612. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2018). (englanniksi)