Alkoksidi
Alkoksidi on alkoholin konjugaattiemäs, eli se mitä syntyy, kun alkoholin hydroksyylistä poistetaan protoni. Alkoksidi koostuu orgaanisesta ryhmästä, johon on sitoutunut negatiivisesti varautunut happi.
Useimmat alkoksideihin kuuluvat yhdisteet ovat huoneenlämpötilassa kiinteitä aineita, mutta eräät useita alkoksiryhmiä sisältävät yhdisteet, esimerkiksi, titaanialkoksidit ovat nesteitä. Stabiloimattomat alkalialkoksidit ovat erittäin voimakkaita eli superemäksiä. Alkoksideja ei voi pitää vesiliuoksessa, koska vesi toimii happona, jolloin syntyy alkoholia ja oksidia tai hydroksidia. Esimerkiksi titaanioksidia valmistetaan titaanisopropoksidista (isopropanolin johdannainen). Emäksisyyden lisäksi alkoksidit ovat voimakkaasti nukleofiilisia.>[1][2][3]
Alkalimetallien sekä magnesiumin tai alumiinin alkoksideja voidaan valmistaa liuottamalla alkoholiin reaktiivista metallia kuten natriumia tai kaliumia. Samalla muodostuu vetyä. Natriummetoksidi, jota voidaan valmistaa liuottamalla natriumia metanoliin, on tyypillinen esimerkki.[1][2][3]
- 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2
Muita alkoksideja valmistetaan esimerkiksi metallihydroksidien, -halogenidien tai -amidien ja alkoholien reaktiolla tai organometalliyhdisteiden alkoholyysireaktiolla.[1][2][3]
- TiCl4 + 4 (CH3)2CHOH → Ti(OCH(CH3)2)4 + 4 HCl
Alkoksideja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erittäin voimakkaina nukelofiilisina emäksinä muun muassa katalyytteinä kondensaatioreaktioissa ja reagensseina eettereiden synteeseissä.[1][2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 4 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 27–28. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- 1 2 3 4 Jürgen Falbe, Hulmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: "Alcohols, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
- 1 2 3 4 M. Horn & U. Horns: "Alkoxides, Metal", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000