Akoniittihappo

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Akoniittihappo
Cis-Aconitsäure.svgTrans-Aconitsäure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 499-12-7
IUPAC-nimi Prop-1-eeni-1,2,3-trikarboksyylihappo
SMILES C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6O6
Moolimassa 174,108 g/mol
Sulamispiste 126-129 °C (cis-isomeeri, hajoaa)[2]
198-199 °C (trans-isomeeri)[3]
Liukoisuus 500 g/l (25 °C)[4]

Akoniittihappo (C6H6O6) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on cis- ja trans-isomeerit. Yhdisteen cis-isomeeria (CAS 585-84-2) esiintyy kaikissa eliöissä osana sitruunahappokiertoa ja trans-akoniittihappoa (CAS 4023-65-8) voidaan käyttää muovien- ja kumien pehmentimien valmistamiseen.

Ominaisuudet ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Molemmat akoniittihapon isomeerit ovat huoneenlämpötilassa valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen ja etanoliin, mutta eivät juurikaan dietyylieetteriin. Trans-akoniittihappo on hieman cis-isomeeriään stabiilimpi. Kuumennettaessa yhdistettä siitä muodostuu ensin akoniittihapon anhydridi ja edelleen itakonianhydridiä tai sitrakonianhydridiä, jotka voidaan hydrolysoida itakoni- ja sitrakonihapoiksi.[3][5][6][7][8]

Cis-akoniittihappoa esiintyy kaikissa eliöissä sitruunahappokierron osana. Sitä muodostuu välituotteena, kun akonitaasientsyymi isomeroi sitruunahappoa isositruunahapoksi.[7][9][10] Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin vuonna 1820 ukonhatusta (Aconitum napellus). Cis-isomeerin lisäksi trans-isomeeria on eritetty muun muassa ukonhatusta, sokeriruo'osta, juurikkaasta ja kortteista. Niissä se esiintyy magnesium- ja kalsiumsuoloina.[3][7][10]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Akoniittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla sitruunahappoa rikkihappo- tai metaanisulfonihappopitoisessa liuoksessa 175 °C:n lämpötilaan. Näin muodostuu pääasiassa trans-akoniittihappoa, mutta myös cis-akoniittihappoa, itakonihappoa, sitrakonihappoa ja asetonidikarboksyylihappoa.[5][6][7]

Akoniittihappoa voidaan käyttää itakonihapon valmistamiseen ja akoniittihaposta saatavia trietyyli- tai tributyyliestereitä käytetään synteettisten muovien ja kumien pehmentiminä.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. cis-Aconitic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.7.2015.
  2. W. L. F. Armarego,Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 95. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
  3. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 21. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 11. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
  5. a b Rebecca Lopez-Garcia: Citric Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.7.2015
  6. a b Frank H. Verhoff & Hugo Bauweleers: Citric Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 28.7.2015
  7. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 12. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
  8. Alexander Apelblat: Citric Acid, s. 222. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11232-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
  9. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 484. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  10. a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 12. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]