6-hydroksimelatoniini

6-hydroksimelatoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	N-[2-(6-hydroksi-5-metoksi-1H-indoli-3-yyli)etyyli]asetamidi
CAS-numero	2208-41-5
PubChem CID	1864
SMILES	C(CNC(C)=O)C=1C=2C(=CC(O)=C(OC)C2)NC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H16N2O3
Moolimassa	248,28
	Infobox OK

6-hydroksimelatoniini on melatoniinin luonnossa esiintyvä, endogeeninen, pääasiallinen aktiivinen metaboliitti.^[1] Melatoniinin tavoin 6-hydroksimelatoniini on MT1- ja MT2-reseptorien täysi agonisti.^[2]^[3] Se on myös antioksidantti ja neuroprotektiivinen aine, ja on tässä suhteessa vielä voimakkaampi suhteessa melatoniiniin.^[4]^[5]

6-hydroksimelatoniini on merkittävin kehossa syntyvä melatoniinin aineenvaihduntatuote, joka muodostuu maksassa^[6] ja erittyy virtsaan 6-hydroksimelatoniinisulfaatin muodossa.^[7]

Katso myös

N-asetyyliserotoniini (normelatoniini)
5-metoksitryptamiini

Lähteet

↑ Hardeland R.: "Melatonin metabolism in the central nervous system". Curr Neuropharmacol. 8 (3): 168–81., 2010. PubMed:21358968 PubMed Central:3001211 doi:10.2174/157015910792246164
↑ Dubocovich M. L.: "Pharmacology and function of melatonin receptors". FASEB J. 2 (12): 2765–73., 1988. PubMed:2842214 doi:10.1096/fasebj.2.12.2842214 S2CID:45788574
↑ Browning, Christopher; Beresford, Isabel; Fraser, Neil; Giles, Heather: "Pharmacological characterization of human recombinant melatonin mt1and MT2receptors". British Journal of Pharmacology. 129 (5): 877–886., 2000. PubMed:10696085 PubMed Central:1571913 doi:10.1038/sj.bjp.0703130 ISSN 0007-1188
↑ Maharaj D. S., Glass B. D., Daya S.: "Melatonin: new places in therapy". Biosci. Rep. 27 (6): 299–320., 2007. PubMed:17828452 doi:10.1007/s10540-007-9052-1 S2CID:32437175
↑ Álvarez-Diduk R., Galano A., Tan D. X., Reiter R. J.: "N-Acetylserotonin and 6-Hydroxymelatonin against Oxidative Stress: Implications for the Overall Protection Exerted by Melatonin". J Phys Chem B. 119 (27): 8535–43., 2015. PubMed:26079042 doi:10.1021/acs.jpcb.5b04920
↑ 6-Hydroxymelatonin sigmaaldrich.com.
↑ 6 Hydroxymelatonin sciencedirect.com.

[1] Hardeland R.: "Melatonin metabolism in the central nervous system". Curr Neuropharmacol. 8 (3): 168–81., 2010. PubMed:21358968 PubMed Central:3001211 doi:10.2174/157015910792246164

[2] Dubocovich M. L.: "Pharmacology and function of melatonin receptors". FASEB J. 2 (12): 2765–73., 1988. PubMed:2842214 doi:10.1096/fasebj.2.12.2842214 S2CID:45788574

[3] Browning, Christopher; Beresford, Isabel; Fraser, Neil; Giles, Heather: "Pharmacological characterization of human recombinant melatonin mt1and MT2receptors". British Journal of Pharmacology. 129 (5): 877–886., 2000. PubMed:10696085 PubMed Central:1571913 doi:10.1038/sj.bjp.0703130 ISSN 0007-1188

[4] Maharaj D. S., Glass B. D., Daya S.: "Melatonin: new places in therapy". Biosci. Rep. 27 (6): 299–320., 2007. PubMed:17828452 doi:10.1007/s10540-007-9052-1 S2CID:32437175

[5] Álvarez-Diduk R., Galano A., Tan D. X., Reiter R. J.: "N-Acetylserotonin and 6-Hydroxymelatonin against Oxidative Stress: Implications for the Overall Protection Exerted by Melatonin". J Phys Chem B. 119 (27): 8535–43., 2015. PubMed:26079042 doi:10.1021/acs.jpcb.5b04920

[6] 6-Hydroxymelatonin sigmaaldrich.com.

[7] 6 Hydroxymelatonin sciencedirect.com.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]