4-kloori-3-nitrobentsoehappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-kloori-3-nitrobentsoehappo
4-Chloro-3-nitrobenzoic acid.png
4-Chloro-3-nitrobenzoic acid 3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 96-99-1
SMILES C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)[N+](=O)[O-])Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H4NClO4
Moolimassa 201,562 g/mol
Tiheys 1,645[2] g/cm³
Sulamispiste 182,8 °C[2]
Liukoisuus 0,343 g/l[3]

4-kloori-3-nitrobentsoehappo (C7H4NClO4) on kloorattuihin ja nitrattuihin bentsoehappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lääke- ja väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 4-kloori-3-nitrobentsoehappo on vaaleankeltaista kiteistä tai jauhemaista ainetta. Yhdiste liukenee niukasti kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Monet orgaaniset liuottimet kuten etanoli ja asetoni liuottavat 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa.[2][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-kloori-3-nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla p-klooribentsoehappoa tai hapettamalla 4-kloori-3-nitrotolueenin metyyliryhmä karboksyyliryhmäksi.[4]

4-kloori-3-nitrobentsoehaposta valmistetaan monia keltaisia väriaineita, erityisesti niin kutsuttuja Pigment Yellow -väriaineita. Siitä valmistetaan myös eräitä lääkkeitä kuten bumetanidia ja piretanidia.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Chloro-3-nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.3.2016.
  2. a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–114. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.2.2016). (englanniksi)
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 344. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.2.2016). (englanniksi)
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.2.2016