Eukalyptoli
| Eukalyptoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,4-trimetyyli-3-oksabisyklo[2.2.2]oktaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,244 g/mol |
| Sulamispiste | 1,0–1,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 172 °C[2] |
| Tiheys | 0,927 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 3,5 g/l (21 °C)[3] |
Eukalyptoli eli 1,8-sineoli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja rakenteeltaan rengasrakenteinen eetteri. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteena, suuvesissä ja lääketieteessä. Sitä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä, ja sitä valmistetaan pääasiassa eukalyptusöljystä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Eukalyptolia esiintyy luonnossa useissa kasvien eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on kuumepuun (Eucalyptus globulus) eteerisissä öljyissä (noin 85%), laakeripuussa (Laurus nobilis), kardemummassa (Elettaria cardamomum) ja salvioissa (Salvia). Huoneenlämpötilassa eukalyptoli on väritöntä ja öljymäistä nestettä. Se liukenee vain vähäisessä määrin veteen mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Yhdisteen tuoksu muistuttaa kamferin tuoksua, ja maultaan se on kitkerähköä ja aiheuttaa suussa viileyden tunnon.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Eukalyptolia valmistetaan pääasiassa eukalyptusöljystä, josta sitä voidaan eristää usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa jakotislaaminen 170–180 °C:n lämpötilassa, eukalyptusöljyn lämmittäminen ja jäähdyttäminen, jolloin eukalyptoli kiteytyy, ja eristäminen komplekseja muodostavien yhdisteiden, kuten resorsinolin, 1-naftolin tai fosforihapon, avulla.[2][4][5]
Eukalyptolia voidaan käyttää sen hyvän tuoksun vuoksi hajusteissa. Sillä on myös antibakteerisia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä on useissa suuhygieniatuotteissa, kuten hammastahnoissa ja suuvesissä.[2][4] Yhdisteellä on myös limaa irrottavia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.[7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Eucalyptol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.10.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 225. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties:Eucalyptol NLM Viitattu 28.10.2014
- ↑ a b c Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 28.10.2014
- ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, s. 1050. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394164. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2014). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 661. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.10.2014
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Liber Herbarum II: Luettelo eukalyptolia sisältävistä kasveista
- Human Metabolome Database (HMDB): Eucalyptol (englanniksi)
- DrugBank: Eucalyptol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Eucalyptol (englanniksi)
- ChemBlink: Cineole (englanniksi)
- University of Bristol: 1,8-Cineole (a.k.a. Eucalyptol) (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Eucalyptol (englanniksi)