1-naftoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1-naftoli
Alpha-Naphthol.svg
1-Naphthol-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 90-15-3
IUPAC-nimi Naftalen-1-oli
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H8O
Moolimassa 144,164 g/mol
Sulamispiste 95 °C[2]
Kiehumispiste 288 °C[2]
Liukoisuus 0,866 g/l[2]

Myrkyllinen Syövyttävä Ympäristölle vaarallinen[3]

1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.[5]

C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.[5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita.[6] 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä[7].

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.[4]

1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.[8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1-naphthol – Substance summary NCBI. Viitattu 12. helmikuuta 2010.
  2. a b c Physical properties: 1-Naphthol NLM Viitattu 12.2.2010
  3. 1-Naftoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  4. a b Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
  5. a b Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 300. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.01.2010). (englanniksi)
  6. 1-naphthol Chemindustry.ru. Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  7. Andrew Wallace Hayes: Principles and methods of toxicology, s. 1952. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849337789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
  8. Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 12.2.2010.
  9. John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 202. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.