1,2-dibromietaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,2-Dibromietaani
1,2-dibroomethaan.png
1,2-dibromoethane-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 106-93-4
SMILES C(CBr)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4Br2
Moolimassa 187,852 g/mol
Tiheys 2,179[2] g/cm³
Sulamispiste 9,8 °C[2]
Kiehumispiste 131,4 °C[2]
Liukoisuus Veteen 4,04 g/l (20 °C)[3]

1,2-Dibromietaani eli etyleenidibromidi (C2H4Br2) on halogenoituihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään yhdistettä käytetään lähinnä orgaanisen kemian synteeseissä, mutta aikaisemmin sitä on myös käytetty polttoaineissa lisäaineena ja tuholaismyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,2-dibromietaani on väritöntä nestettä, jolla on makeahko haju. Valon vaikutuksesta yhdiste hajoaa, jolloin muodostuu bromia. Tämä aiheuttaa yhdisteen värjäytymisen kellertävän ruskeaksi. 1,2-Dibromietaani on veteen niukkaliukoista, mutta liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, tetrakloorimetaaniin sekä alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Kuumennettaessa veden kanssa se hydrolysoituu glykoliksi. 1,2-Dibromietaani on myrkyllistä erityisesti maksalle ja munuaisille ja ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aine on mahdollisesti karsinogeenista.[2][3][4][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,2-Dibromietaania valmistetaan bromaamalla eteeniä tai etyynin ja vetybromidin välisellä reaktiolla. Aikaisemmin yhdistettä käytettiin lyijyä sitovana lisäaineena tetraetyylilyijyä sisältävissä polttoaineissa. Toinen yleinen aiempi käyttökohde on maaperän tai siementen käsittely fumigoimalla tuhohyönteisten tappamiseksi, mutta esimerkiksi Yhdysvalloissa 1,2-dibromietaanin käyttö tähän tarkoitukseen kiellettiin vuonna 1983. Nykyään 1,2-dibromietaania käytetään lähinnä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena tai hartsien ja kumien liuottimena. Siitä valmistetaan muun muassa värejä, lääkeaineita kuten teodrenaliinia ja maatalouskemikaaleja kuten dikvattia.[3][4][5][6][7][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,2-Dibromoethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.5.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 62. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.5.2017.
  4. a b David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 25.5.2017.
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 646. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 389. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 452. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.5.2017). (englanniksi)
  8. 1,2-dibromietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 25.5.2017.
  9. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 190. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.5.2017). (englanniksi)